“万卷经书曾读过，平生机巧心灵，六韬三略究来精。胸中藏战将，腹内隐雄兵。谋略敢欺诸葛亮，陈平岂敌才能，略施小计鬼神惊。名称吴学究，人号智多星。”
从能力上来说，《水浒传》里的军事吴用，绝对是举世罕见的。
作者把吴用抬高到诸葛孔明的高度上，然而，实际上从做人来看，吴用比孔明差的不是一点半点。
不知是不是受梁山好汉习气的侵染，吴用也染上了吹牛皮的毛病。好端端的智多星吴用，偏要给自己改个道号叫“加亮先生”。别人拿他当诸葛亮他还不乐意，总琢磨着青出于蓝而胜于蓝。
早期吴用相当自负，即便是大哥晁盖也要经常看他的脸色。不过在遇到宋江之后，吴用立马变了一副嘴脸。面对这位后期加盟的及时雨，吴用对其毕恭毕敬，还主动投入到宋江门下，为其献计献策，将此前与大哥晁盖的山盟海誓抛诸脑后。
那么，为什么吴用会做出这样不讲道义的举动呢？在吴用的脑子里忠义哪个更加重要？
想要弄明白这个问题，我们还得结合吴用的性格去剖析。
首先，别看吴用的牛皮吹得震天响，但他本质上就是个小知识分子。
注意这个“小”字，在那个年代吴用连功名都没有考上，只能在乡下当教书先生。人家诸葛亮读了几十年的书才出山，又时常与名士往来，所以才上知天文下知地理。相比之下，生活在闭塞环境中的吴用远没有这样的眼界和学识，他的知识层面相当欠缺。
而且，文人圈子里向来有“学而优则仕”这句名言，意思就是学得好的便要通过仕途来证明自己，吴用也信奉这一信条。吴用的最大目标，并不是在土匪窝里当狗头军师，而是当大官发大财。在北宋年间，超过九成的文人都有这样的价值观。
可现实摆在那里，贪财的吴用被卷入到一起惊天大劫案中，所以他已失去了所有进取的机会。吴用准备入伙时，颇有愤世嫉俗之感。这是读书人的通病，自古以来像吴用这种考不上功名就造反的亦有不少，黄巢和洪秀全就是个例子。
他们对现实社会充满仇恨，认为社会不给他们进取的机会，于是，甘愿走上一条错误的道路上，一不做二不休。吴用第一次准备干一票大的，是在他听别人讲起梁中书的生辰纲后。
什么是生辰纲？
说白了就是生日礼物。
高官过寿，女婿送点儿生日礼物意思意思，就被小老百姓看成是大富贵了。殊不知在当时的官场中，甭管什么老蔡老高，这点钱只能算是洒洒水罢了。大贪官们司空见惯的一笔钱，让吴用眼前一亮。人生有限，机会摆在面前，岂能错过？于是乎，吴用将老祖宗传下来的道德观暂时放在一边，开始筹谋大业。
说吴学究手无缚鸡之力，有点瞧不起这位教书先生。可即便他有缚鸭缚鹅之力，也没法一个人抢这笔生辰纲。想要赚钱，还得找几个靠谱的亡命之徒，还得将他们的命运捆绑在一块，免得将来出卖自己。刚好，东溪村的一村之长晁保正是个江湖人物，堪当大任。于是乎，吴学究便找上打渔的阮氏三兄弟，开始图谋大计。
发财这件事，你想我想大家想，吴用想赚钱，公孙道士也想赚，赤发鬼刘唐说算我一手。于是乎，东溪村七人组凑齐了，大伙坐在一起商议了打劫的全套流程。当然，在策划方案这方面，其他人的见识更有限，吴学究出力更多一点。这时的吴用，难免会在策划的过程中感受到些许刺激与满足。平日在私塾中教小孩读三字经，哪里有图谋几十万金银财宝来的痛快？
在一场教科书级（的确被写到教科书里）的《智取生辰纲》之后，好汉们赚了这笔财富，将一位好汉杨志推入到了万劫不复的火坑。不过，当时加上白胜的打劫八人组根本不知道杨志是何许人也，也没必要管他的死活。对于这些人来说，把钱赚到手才是真的。按照人头把钱一分，吴用第二天便辞职了。后来的日子里，吴用换了一份工作，在城里当拆字先生。
