缩合反应有何条件,缩合反应三个方法

首页 > 经验 > 作者:YD1662023-08-01 20:24:47

缩合反应有何条件,缩合反应三个方法(1)

[概念]

羧酸酯与R`CH2COR〞(含活泼甲基或亚甲基)型羰基化合物缩合生成b-羰基类化合物的反应总称为Claisen缩合。

[反应通式]

缩合反应有何条件,缩合反应三个方法(2)

R和R`可为H、脂肪烃基、芳烃基或杂环基,R〞可为任何一种有机基团。

[反应机理]

缩合反应有何条件,缩合反应三个方法(3)

[反应中应注意的问题]

反应条件:惰性溶剂中以强碱(醇钠、氨基钠、氢化钠、三苯甲基钠等)做催化剂进行。

芳香酸酯的羰基活性较小,缩合时应采用较强的碱(如NaH)以利于反应的进行。例如:

缩合反应有何条件,缩合反应三个方法(4)

a,a-二烷基取代羧酸酯的缩合,也应该用比一般醇钠更强的碱(如三苯甲基钠、叔丁醇钾等)来进行催化。

不含活波a-氢原子的酯酮间的缩合可生成纯度较高的产物。例如:

缩合反应有何条件,缩合反应三个方法(5)

酯醛缩合生成不饱和酯类。例如:

缩合反应有何条件,缩合反应三个方法(6)

[应用]

主要用于b-酮酸酯和1,3-二酮类化合物的合成。

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