缩合反应有哪些,有机缩合反应有哪些

首页 > 经验 > 作者:YD1662023-08-01 19:55:35

缩合反应有哪些,有机缩合反应有哪些(1)

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酰胺键是自然界产物、肽类和非肽类、药物、农药、材料及高分子聚合物中普遍存在的重要官能团之一,其合成方法也多种多样,并且受到了合成化学家们的广泛关注和研究。其中酸胺缩合是有机合成和药物化学中构建酰胺键最广泛且有效的方法,下文就有机合成中常见的酰胺反应进行具体阐述。

酰卤法

反应机理

酰卤(酰氯、酰氟及酰溴)与胺反应是较为简单的合成酰胺的方法,常用的酰卤试剂有氯化亚砜、草酰氯、三氯化磷、三氯氧磷等。其作用机理为羧酸与酰卤试剂先反应生成活性酰卤,此过程中加入催化量的DMF可以促进酰卤的生成,然后具有高活性的酰卤与胺反应合成酰胺,此过程加入催化量的DMAP或者吡啶能促进反应的进行。

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注意事项

(1)酰卤活性高,可以与大位阻的胺进行反应,但是酰卤产物难以鉴定,需要通过衍生法进行判断。

(2)产物容易消旋,一般可以使用酰氟来避免。

(3)由于反应中生成卤化氢,因此需加碱除去卤化氢,常用的无机碱有Na2CO3、K2CO3、NaOH等,常用的有机碱有三乙胺、吡啶等。

碳化二亚胺缩合试剂法

反应机理

羧酸与胺在常温下几乎不反应,需要在高温(200℃)下除水才能反应,但这个条件常会使底物分解,因此通常需要将羧酸活化,制成活性酯后再与胺反应。常用的缩合剂有二环己基碳二亚胺(DCC)、N,N-二异丙基碳二亚胺(DIC)、碳化二亚胺盐酸盐(EDC)等。其作用机理为羧酸与缩合试剂反应生成脲衍生活性酯,然后具有活性的酯与胺反应合成酰胺,如下图所示

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