一个结构是碳碳双键相连的碳原子上有氯原子,另一个结构是羰基与碳碳双键形成了共轭结构,反应的结果如图所示,2个碳原子直接相连,碳碳双键发生重排,失去一分子HCl。
c)
这是在叔丁醇钾的碱性条件下,使乙炔失去一个氢离子,得到碳负离子,进攻羰基碳,然后水解得到醇羟基,碳碳三键得到保留。
其实已知条件对于本题来讲,不必理解到这个水平,知道在什么条件下,断键和成键位置在何处即可。但是这毕竟是全国卷,合成步骤不太难的情况下是可行的,放到山东卷里,对已知的理解足够透彻才能更好的完成整个有机合成。
2.解析合成步骤:
反应①,由已知a),B中碳原子的个数和反应②的结构可知,B是在A的酚羟基的2个临位上连了2个甲基。
反应②,这个反应类似于苯酚在空气中的氧化,得到对苯二醌。
反应③,对苯二醌又重新被还原为对苯二酚。
反应④,参考已知b)。
反应⑤,参考已知c)。
反应⑥,这是碳碳三键的部分加成,只得到碳碳双键。
前5个问题不做解析。
第6题也不难,首先写出己烷的同分异构体,然后,先后挂上双键氧和碳碳双键,确保按照题目要求书写同分异构体即可。
总体来看,全国卷的有机化学还是比较基础的,难度不大,思路通畅的话,应该可以满分。
答案:(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)