虽然比尔盖茨是个技术宅，平时也沉默寡言，但他仍然是一个正常人。到了恋爱的季节，他的荷尔蒙不可避免地过于旺盛，他开始约会一个名叫珍妮的女孩。
但比尔盖茨工作狂本性不变，没有太多时间浪漫，所以经常和珍妮争吵不休。
如果让比尔盖茨在事业和女人之间做出选择，毫无疑问比尔盖茨会直接甩掉珍妮。
2. 遇见终生知己
在一次IT行业的产品研讨会上，比尔盖茨遇到了一位让他着迷一生的女人：安·温布拉德。她不仅美丽大方，还是一位优秀的数学家和企业家。他对计算机领域有很多见解，并且与比尔盖茨有着相同的兴趣。
两人相识后产生了感情，很快就同居了。温布拉德比比尔盖茨大9岁，曾与一位非常优秀的运动员有过恋爱关系，但后来在一场事故中丧生。
直到遇见比尔盖茨，温布拉德才再次坠入爱河。
温面包在盖茨的生活中扮演了三个角色：情人、助手和母亲。
在微软高速发展的时期，温布拉德一直是比尔盖茨唯一的支持者，经常为他出谋划策，给予他很多帮助。
至于生命和灵魂，比尔盖茨向她倾诉一切，温布拉德就像母亲一样，愿意保护比尔盖茨免受风雨。
但比尔盖茨只忠于温布拉德吗？答案是否定的。
在事业方面，比尔盖茨保持着严格的自律，比如工作程序。在情感上，他有时严厉对待自己，有时又自暴自弃。
在与韦恩布莱德约会时，比尔盖茨与摇滚明星斯科特有染，斯科特也为自己与比尔盖茨的恋情感到自豪。
在温布拉德眼中，比尔盖茨就像是上帝的宠儿。他是一个很可能会载入史册的人。所以，他希望自己能够尊重自己，不要因为一个淘金者而毁了自己的事业。
经过一番交谈，比尔盖茨很快意识到自己的错误。与危及他的事业相比，女人根本不值得一提。
说到事业，爱情就可以随意抛弃。
作为情人，没有人能像温布莱德那样优秀，就连盖茨的母亲也为自己感到羞愧。然而，盖茨的母亲玛丽却强烈反对两人的婚姻。她认为，他们的年龄不符，如果儿子娶了比她大九岁的女人，就会有损儿子的面子。
于是玛丽两次拜访温布拉德的家，并竭尽全力阻止他们的婚姻。
当然，温布莱德也提出了与比尔盖茨结婚的想法，但在事业上打拼的盖茨并不想这么早结婚，他告诉温布莱德：
“我不是不爱你，只是我从来没有想过结婚，也许我是一个责任心很强的男人，如果我结婚了，我就要承担起一个丈夫的责任，但是因为我无法为此照顾好微软。” ，它不允许我这样做。所以我很抱歉，Winblad，请原谅我！
