在司马迁《史记》中，项羽的悲剧型人物形象给人留下了深刻的印象，以致后人都认为项羽是个了不起的人物， 堪称中国历史上最强的武将之一，对其有“羽之神勇，千古无二”的评价。
然而， 项羽虽然伟大， 他的胆略和骁勇中却夹杂着粗俗与盲目， 在经历楚汉之争后， 项羽竟败给了曾经甚至不能称之为对手的刘邦， 而落得霸王别姬、乌江自刎的可悲下场， 终成一个悲剧人物。性格决定命运，复杂矛盾的多重性格使项羽一步步由强变弱， 最终也没有逃脱失败的结局和悲剧的命运。
其一， 胸怀大志但目光短浅。
项羽出身于楚国贵族家庭， 地位显赫的家庭环境， 使项羽从小便胸有大志。早年的项羽就胸怀宏图:对“足以记名姓”和“一人敌”的书剑一学便觉“不足学”， 而渴望学“万人敌”的兵法;观秦始皇游会稽， 说道:“彼可取而代也。”小小年纪， 便有如此远大的抱负， 不能不让项梁为之惊奇。正是凭着这样的志向和愿望， 他和项梁率八千江东子弟参加了轰轰烈烈的秦末农民战争， 推翻了秦朝的统治， 取得了反秦斗争的根本性胜利。
但是， 项羽又表现出鼠目寸光。项羽只想复仇称霸而没有一统天下的强烈动机， 在推翻秦王朝后， 显得被动， 目光短浅。刘邦攻进关中后， 接着项羽也进入了咸阳， 他们获得了推翻秦王朝的胜利。这时项羽不经思考就“*子婴， 烧宫室， 屠咸阳”， 只图一时快意， 根本不计后果。曾有人劝项羽， 说咸阳是帝王之都， 若要称皇帝， 就应该“都咸阳”。但是项羽认为“富贵而不还乡， 如衣锦夜行”， 一心想回家乡。于是， 他在戏下大封诸侯之后， 便回了彭城。项羽这一做法致使天下又回到了战国时期四分五裂的局面。他缺乏远大的政治眼光， 没有看到这时统一的中央集权制的大帝国已经是中国历史的迫切需要了。
其二， 智勇双全但政谋不足。
项羽由于天分、家庭环境的影响以及所受的教育， 使得他有过人的军事才能。钜鹿之战是“项羽最得意之战”，项羽当时军属宋义， 宋义消极怠战、贻误战机， 在有利于义军的形势下， 项羽果断地*掉了宋义， 掌握了大部分的楚国兵权， 从而“威震楚国， 名闻诸侯”， 为以后他成为西楚霸王奠定了坚实的基础。当他面对超过自己10倍兵力的秦军主力， 项羽没有丝毫地退却， 他率领兵士破釜沉舟， 大破秦军， 决定性地扭转了当时的局势。
但是项羽又是一个政谋不足、软弱无能的政治侏儒。他幼年时期受到的呵护和宠爱以及由此而产生的强烈依赖感， 使他软弱、犹豫、不听劝告， 这成为他政治斗争中落败的重要原因。项羽政治上的弱点通过鸿门宴即可看出。刘邦最早进入秦都咸阳， 但实力远不及项羽， 于是“还军霸上”而“待将军”。范增看穿了刘邦的野心， 力劝项羽趁机消灭刘邦。而项羽对当时的政治形势没有自己的分析， 犹豫不决， 在范增的一再请求下才准备进攻刘邦。鸿门宴是一场关键性的政治斗争。范增再三暗示， “项王默默不应”;范增又叫项庄入而舞剑， 意在沛公。项伯起身以蔽沛公， 形势非常紧张。这一切， 在场的人中恐怕只有项羽没有看出。樊哙拥盾而入， 力陈言辞， 意在救刘邦， 而项王以为壮士;而后， 刘邦起如厕， 趁机而逃， 项羽当断不断， 延误时机， 放虎归山， 为自己留下了致命的祸根。项羽在政治方面是一个低能儿， 他轻视政治斗争， 他不能准确地把握时势而做出了错误的决策。
其三， 残暴凶狠但过于仁慈。
由于项氏家族和楚国都是被秦灭掉的， 项羽自小就满怀着对秦王朝的深刻仇恨， 在军事取得辉煌胜利时， 却变成了一个近似于变态的*人魔鬼。项羽在战争中“所坑*人， 以千万数”， 特别是在新安城南诈坑秦降卒十五万， “引兵西屠咸阳”， 其残暴令人瞠目结舌。项羽这些所作所为， 不仅严重阻碍了社会文化经济的发展， 也引起了天下百姓的怨恨和反抗， 逐渐失去了民心。所以韩信说项羽:“名虽为霸， 实失天下心。”
但是， 项羽有时又过于仁慈， 丧失了很多致敌手于死地的机会。鸿门宴上， 樊哙“欲诛有功之人”的一番指责， 正中项羽过于仁慈的软肋， 所以项羽也就容忍了刘邦的不辞而别;分封天下， 项羽也“恶背约， 恐诸侯叛之”;楚汉战争中， 刘邦每处于下势时， 便以好言求和， 而项羽每次都过于仁慈， 很“大度”地允和， 失去了绝佳的消灭对手的机会。
其四， 冲动轻信但多疑好忌。
项羽分封天下后， “闻汉王皆已并关中， 且东， 齐、赵叛之， 大怒”。冲动往往使人不能冷静地分析形势从而做出理性的判断， 是致命的缺点。项羽的冲动有一个重要的前提是不能忽视的， 他认为在反抗暴秦的斗争中自己居功至伟， “自矜功伐”， 理应为天下的头领。这种“自信”使他很容易轻信他人的离间与谄言。所以刘邦的几句假惺惺的赞美与自责， 项羽感到格外入耳， 听之信之。同时， 项羽从来没有怀疑过项伯， 项伯并非忠心于项羽。项伯私至敌营， 泄漏军情， 还与刘邦做了儿女亲家， 反过来还为刘邦说好话求情;鸿门宴上， 项伯“以身翼蔽沛公”。项羽对项伯竟毫无疑心， 听之任之。
但是， 项羽又偏偏对人有一种先天的“狐疑”。表现在用人上， 他压制贤能将才， 对有才能而又有利于自己的人， 项羽总是多疑好忌， 不愿重用。项羽麾下本来人才济济， 可是， 项羽多疑好忌的结果是， 他的重要部将如韩信、陈平、黥布等都因得不到他重用和赏赐而先后背楚归汉， 反而成为协助刘邦置他于死地的对头;最后， 剩下一个忠心耿耿而又“好奇计”的“亚父”范增， 项羽也轻易就不信任了， 刘邦采纳陈平的反间计， 项羽便“疑范增与汉有私， 稍夺之权”， 范增请辞， 项羽毫不犹豫地“许之”。有人才而不能用， 用之而又不能信任， 结果范增“疽发背而死”， 可悲可叹。
第五， 坚毅果断但刚愎自用。
项羽并非一介武夫， 巨鹿之战， 项羽坚毅果断地斩宋义， 率战士破釜沉舟， 彭城之战中项羽又以4万精兵大败汉军56万， 以少胜多。即使在垓下被围的紧迫突围之际， 他仍然当机立断， 有明确的战略目标， 在生死关头不但完成了“溃围”、“斩将”、“刈旗”三个目标， 而且与部下约好在山的东面分三处集中， 用计谋来分散汉军的作战目标， 由此可见， 项羽坚毅果断， 令人赞叹。
但是， 由于项羽出身高贵， 自小任性， 形成了他刚愎自用、惟我独尊的狭隘自私的性格。他混淆是非， 几乎从不听取别人的意见和建议。他不能重用贤才良将。本来， 项羽手下拥有一批文能安邦、武能定国的文臣武将， 刘邦实力并不比项羽强， 可是项羽刚愎自用， 每每在关键时刻不能接受谋臣的计谋。这导致了项羽在用人政策上的一系列失误， 最终成为孤家寡人， 更使他在政治和军事决策中连连失误， 贻误了战机， 最终被刘邦所灭。
