唐大和二年（公元828年）十月份，26岁的杜牧匆匆赶往洪州沈传师处做幕僚。沈传师是著名的书法大家，和柳公权并称“沈柳”，当时沈传师任江西观察使。杜牧和沈传师是世交。杜牧是前唐宰相杜佑之孙，沈传师年少时深得杜佑器重。沈传师非常欣赏杜牧，杜牧也是沈传师府上常客，经常去沈传师家吃饭。在此期间，杜牧结识了湖州名妓张好好。
当时的杜牧尚未成家，风流倜傥，才华横溢，而张好好美貌聪慧，琴棋书画皆通，双方互相爱慕，互生情愫。
在杜牧后来写的《张好好诗》中是这样描写的张好好的：
君为豫章姝，十三才有余。
翠茁凤生尾，丹脸莲含跗。
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玉质随月满，艳态逐春舒。
绛唇渐轻巧，云步转虚徐。
他们湖中泛舟，执手落日，才子佳人，自是无限美好。
然而三年之后，杜牧被淮南节度使牛僧孺拉去做幕僚，分别之际，杜牧写下了《赠别》：
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
然而沈传师的弟弟沈述师却相中了张好好，很快纳她为妾。张好好作为沈传师家中的一名家妓，根本无力掌控自己的命运，出嫁时留下一诗：
孤灯残月伴闲愁，几度凄然几度秋。
哪得哀情酬旧约，从今而后谢风流。
杜牧后来看到此诗，心中凄楚，连夜赶到湖州相见，谁知，张好好自知他嫁而心生愧疚，不愿相见。杜牧在湖州流连数日，只好伤心而归。此后经年，张好好与杜牧再不曾相见。
赠沈学士张歌人
拖袖事当年，郎教唱客前。
断时轻裂玉，收处远缲烟。
孤直縆云定，光明滴水圆。
泥情迟急管，流恨咽长弦。
吴苑春风起，河桥酒旆悬。
凭君更一醉，家在杜陵边。
直到唐大和九年秋（公元835年），杜牧三十三岁，由扬州赴长安就任监察御史，在东都洛阳上班。此时沈传师年五十九已病逝。据说沈传师为官清廉，死后竟然没钱卖棺椁，不得己，只好把房子卖了换钱。
令人无法料见的是在洛阳城，杜牧又再次遇见了张好好。张好好在宣州嫁与沈述师为妾后，遭遇遗弃，流落洛阳，在小酒店当垆卖酒。两人不期而遇，又是激动万分。“怪我苦何事，少年垂白须？朋游今在否？落拓更能无？”张好好问杜牧什么事这么辛苦，怎么年轻青的就白了胡须，朋友还都在吗？这种失意的日子可还坚持得住？全然忘记了自己的不幸。而杜牧也没有在诗中说张好好沦落的原因。两人只是对视无言，后又抱头痛哭。
杜牧五十岁病逝，据野史记载张好好听说后，瞒住家人到长安祭拜，想起这段有缘无分的当年情，痛不欲生，肝肠寸断，竟自尽于杜牧坟前。
钗头凤-红酥手
红酥手，黄縢酒，满城春色宫墙柳。
东风恶，欢情薄。一怀愁绪，几年离索。
错、错、错。
春如旧，人空瘦，泪痕红浥鲛绡透。
桃花落，闲池阁。山盟虽在，锦书难托。
莫、莫、莫！
你红润酥腻的手里，捧着盛上黄縢酒的杯子。
春色满城，你却早已像宫墙中的绿柳那般遥不可及。
春风多么可恶，将欢情吹得那样稀薄。
满怀的忧愁情绪，离别几年来的生活十分萧索。
遥想当初，只能感叹：错，错，错！
春景依旧，只是人却憔悴消瘦。
泪水洗尽脸上的胭脂，又把薄绸的手帕全都湿透。
桃花被风吹落，洒满清冷的池塘楼阁上。
永远相爱的誓言还在，可是锦文书信再也难以交付。
遥想当初，只能感叹：莫，莫，莫！
