1988年，梁朝伟首次凭尔冬升《人民英雄》提名角逐第7届香港金像奖「最佳男配角」，最终成功夺奖，击败了《倩女幽魂》午马、《最后胜利》徐克、《监狱风云》张耀扬和何家驹。
1990年，梁朝伟再次凭谭家明《*手蝴蝶梦》提名角逐第9届香港金像奖「最佳男配角」，最终又成功夺奖，击败了《喋血双雄》朱江、《爱人同志》成奎安、《阿郎的故事》黄坤玄。
1993年，梁朝伟第三次凭吴宇森《辣手神探》提名角逐第12届香港金像奖「最佳男配角」，一同竞争的有《绝代双骄》吴镇宇、《我爱扭纹柴》黄秋生、《笼民》廖启智、《黄飞鸿之男儿当自强》甄子丹。
然而这一次，梁朝伟开始抗议了。梁朝伟坚决认为他在《辣手神探》「卧底神探」角色，从出场篇幅及剧情表现上自己都应该是男主角，因而提出拒绝了提名资格，而此举得到了同剧周润发、吴宇森，以及杜琪峰、刘嘉玲等多位圈内人士的支持，也间接促进了金像奖提名制度的改革，此后主角和配角均改为由剧组报备。
