电影《罗密欧与朱丽叶》
20 多岁时，她出演了莎士比亚《罗密欧与朱丽叶》的现代版《罗密欧与朱丽叶》。全世界都被莱昂纳多饰演的罗密欧这个角色所吸引，罗密欧是一个对朱丽叶一心一意的漂亮小男孩。
电影《泰坦尼克号》
1997年，他在詹姆斯·卡梅隆（James Cameron）的《泰坦尼克号》（Titanic）中扮演杰克（Jack），一位有抱负的年轻画家，他与凯特·温斯莱特（Kate Winslet）饰演的女孩罗斯（Rose）令人心碎的恋情将世界带入了情感的漩涡。 从这个时候开始，“狮子座大人”这个绰号随着电影渗透并成为一种社会现象。
电影《海滩》
直到 2000 年代，他恢复了稳定的演艺生涯，出演了《海滩》等电影，该电影描绘了背包客在泰国寻求终极冒险的故事。 在那之后，他将继续出现在他职业生涯中一些最大的电影中。
他出现在与导演马丁·斯科塞斯的首次合作中，《华尔街之狼》和《选角风云》。 在 2010 年代，他带领《盗梦空间》、《被解救的姜戈》和《了不起的盖茨比》等主要作品成为热门作品。
电影《荒野猎人》
深受著名导演喜爱，多次获得奥斯卡金像奖提名，未能获奖的莱昂纳多将凭借2015年《荒野猎人》获得荣誉。 他与汤姆·哈迪共同主演了这部电影，该片根据真实故事讲述了在壮丽的荒野中生存与背叛的故事，他在奥斯卡金像奖的获奖感言中说，“我要感谢我的兄弟汤姆·汤姆·哈迪，感谢他才华横溢的演技和友谊。
