《猛鬼差馆》
该片剧本是刘镇伟与王家卫两个人一个晚上写出来的。张学友饰演警局里的一名不相信鬼神的小警员。
现代时装警察打僵尸，这个概念十分新鲜，并结合了惊悚、喜剧元素，张学友的喜剧天赋已初露峥嵘。
2、《旺角卡门》1988年
《旺角卡门》中的张学友贡献了表情包
这是大导演王家卫的处女作，张学友在该片中大改戏路，实现了突破，饰演一个不学无术，并总是给大哥“刘德华”添麻烦的“烂仔”小弟。
张学友凭借本片表现，首次获得第8届香港电影【金像奖最佳男配角奖】。
3、《喋血街头》1990年
当时张学友碾压似的演技
这是吴宇森导演根据个人经历改编的半自传体影片。被评价为是一部比《英雄本色》还要出色的动作经典。
张学友搭档梁朝伟，饰演为人有情有义的“辉仔”，而梁朝伟的角色“阿B”，原型就是导演吴宇森本人，所以，张学友演绎的其实就是吴宇森的朋友。
张学友的演技在本片中展露无遗，与梁朝伟的对戏丝毫不弱，甚至略占上风！张学友也因本片首次获得第10届【香港金像奖最佳男主角】提名！
虽未最终获奖，但对于刚刚步入影坛不久的张学友来说，入围已实属不易，也算是得到了业内专业人士的肯定。
4、《咖喱辣椒》1990年
《咖喱辣椒》中张学友搞笑起来丝毫不弱于周星驰
柯受良执导，张学友、周星驰主演的经典动作喜剧！
片中，张学友、周星驰的双男主、双雄戏份十分抢眼，喜剧笑料频出，精彩不断。也成为后来很多影片跟风效仿的模式。
5、《笑傲江湖》，1990年
