但母亲却很严厉，与梁静茹并不亲近，于是她更偏爱父亲。
那时梁静茹总对父亲说：“以后一定坚持唱歌。”
但，18岁那年，父亲却去世了。
这件事，让梁静茹迫切想要唱歌，于是她放弃读书，出去唱歌赚钱。
就在这一年，梁静茹遇到了李宗盛。
她与李宗盛的相遇很偶然。
因年纪小，梁静茹想到的第一份职业，便是去当歌手，当时恰逢滚石赞助了一场唱歌比赛，梁静茹跑去参加。
因为之前有过上台经验，她一举夺下歌唱冠军。
事后，工作人员让前几名合唱的一首歌，梁静茹就在其中之一。
当时李宗盛在马来西亚寻找新歌手，举办方便将合唱曲目拿给李宗盛，他一听，觉得不错，又连听了2遍，才说：“让这个唱和音的来见我。”
指的正是梁静茹。
很多年后，李宗盛解释：“唱和音比唱主唱更有特色。”
后来因临时有事，他们约好去新加坡见面。
梁静茹真的如约而至。
对于这第一次见面，即便过了许多年，李宗盛依旧记忆深刻。
“母女两个人可怜兮兮的，从马来西亚坐车来新加坡，怯生生的，挺可怜的感觉。”
虽有不忍，但还是按流程来，他让梁静茹现场试唱。
梁静茹很紧张，但一唱歌，她又莫名放松下来，李宗盛一听，当即拍板：“可以了。”
随后与梁静茹签了约。
那一年，梁静茹刚刚成年。
后来许多人问她当时是什么想法，梁静茹只是淡淡地说：“毕业想要唱歌，一直想唱歌，就遇到了李宗盛大哥。”
简单交待后，李宗盛便将梁静茹带回了台湾。
这是梁静茹第一次出远门，因害怕水土不服，她带了许多东西，被子、枕头、泡面，全部塞进行李箱里。
她这个行为令很多人觉得奇怪。后来鲁豫也问她：为什么连枕头都要带呢？
梁静茹说：“这是我第一次去台湾，我怕太想家，然后那个枕头陪着我很多年了，那时不知道什么才可以回家，心里其实很紧张。”
带着忐忑的心情，她最终进了滚石唱片，受李宗盛亲自指导。
此时李宗盛已经捧红了林忆莲、辛晓琪、刘若英等歌后，外界对梁静茹的到来，充满了期待。
但她似乎是个例外，追梦之旅并不顺畅，反而问题重重。
其一，唱歌总是达不到李宗盛的要求。
第一次试唱如此，第二次也是如此，渐渐地，李宗盛失去了耐心。
有一次，他们照常在录音棚练歌，梁静茹唱到一半，李宗盛很不满意，一把将眼镜摘下，扔在了桌上，因力道过大，眼镜一直滑到梁静茹跟前。
梁静茹吓得不敢动。
李宗盛更气了，不耐烦道：“不唱了，不唱了，今天收工。”
梁静茹唰的一下眼泪流了出来。
李宗盛见状，又有些不忍：“为什么说了那么多还没听懂，都还没唱到，你要回家自己想，想清楚。”
于是梁静茹跑回来，一夜未眠。她反复想着“隔天还是要到录音室怎么办，万一又唱不好怎么办”。
那时，她常常躲在被子里哭泣。
但这还不是最主要的原因。
因为唱不好，她不仅被李宗盛不看好，也总被公司的人说闲话。
那时只要梁静茹去练习，就会听到同行在背后议论：“哎呀，这个艺人很难做！”
意思是，她不爱讲话，太难包装了。
听到这些话，梁静茹夜里哭得更凶了。“当时我听了心理感觉有点刺痛，晚上睡觉时也有流泪。”
但她最终决定将心思投入到唱歌上，不理会任何言语，若熬不住，便将心情写在纸上，或画画来宣泄。
那时她不止一次写到：我的垃圾桶里有我的泪水。
还在深夜反复追问：再过几个年头，我会是什么样子的呢？
多年后，梁静茹回忆这个时刻，仍忍不住伤感：“因为我很害羞又内向嘛，然后又没自信，所以我会不停地反复问自己。”
但这种自我追问，并未取得多大效果。
终于，她熬不住了，想要回家。
一次，梁静茹拿着一叠纸与画作，递给李宗盛，说：“我这么不开心，不快乐，我很想回家。”
李宗盛听完，直白说道：“你回去吧，你就找回最单纯，最热爱唱歌的你，你准备好了再回来。”
听完这一席话，她如释重负般说了句“我会再回来的”，便拿上行李，回了马来西亚。
多年后，她向鲁豫坦言：“如果当初没有大哥的这些话，我可能就自我放弃，然后也无法开始我的这个而歌唱生涯，所以他给了很多鼓励给我。”
