时逢台湾娱乐圈处于巅峰时期，吴尊很快便引起了星探的注意，他先是做了一段时间模特。
在2005年，便在郑元畅与林依晨主演的《恶作剧之吻》中打酱油。
随后，吴尊出现在电视剧《终极一班》中客串了几分钟的戏，但没想到的是这部戏一播出便火遍了整个东南亚，也使得其中的汪东城、辰亦儒、炎亚纶炙手可热。
作为该剧的制作人，柴智屏马上嗅到了其中商机，便利用F4的模式，从《终极一班》中选出了出场只有几分钟的吴尊，将四人组成“飞轮海”组合，并宣布正式出道。
到了第二年，已经顺利完成“跃龙门”的吴尊便开始主演电视剧。
首部作品就是和林依晨合作的青春励志偶像剧《东方茱丽叶》。
据说拍摄这部偶像剧时，吴尊因为没有演戏的经验，在试戏过程中忍不住发抖，演技也惨不忍睹。
导演气得当场就要换人，但是电视台却一心想捧红他，拒绝了这个要求——就这样，吴尊拍完了自己人生中的首部主演作品。
