在古代，勤奋好学、饱读诗书的才子形象是世家大族极为推崇的，贾宝玉却素来不喜欢用功读书，更不想考取功名、入朝为官，这种既无能又不想成才的想法，是十分“不肖”的。
贾宝玉生得一副好皮囊，对女子也是怜香惜玉，与众丫鬟都能打成一片，他爱着、怜惜着很多女子，“一见女子便觉清爽”。
偏偏贾宝玉腹中空空，无真才实学，说他是“银样镴枪头”，倒也不算冤枉了他。
也正是因为贾宝玉离经叛道，对于追名逐利之人发自内心瞧不起，称他们为“禄蠹”，而袭人却经常劝他要多读书，这两种截然相反的人生观念导致两个人后来渐行渐远。
在丫鬟中，贾宝玉对袭人算是很迁就了，袭人对他“约法三章”，贾宝玉都应“都改，都改”，而袭人把贾宝玉看作自己未来所托之人，自然也会对他有所期望，希望他能够建功立业，不认同贾宝玉视名利如粪土的想法。
贾宝玉明面上虽然答应了袭人，内心的观念却不会动摇，反而因为袭人三番两次的劝说而和她慢慢离心了。
三十四回中，贾宝玉挨打，醒来看到林黛玉坐在他的床边，想与她说说话，却被来人阻断，他就想派人去看看林黛玉，便随便找了个理由支开袭人，吩咐晴雯把一方旧手帕给林黛玉送去。
从这里就可以看出，在这种事情上，贾宝玉已经开始不信任袭人了，他认为让袭人去送的话，袭人会因这不合礼法而劝阻他，甚至偷偷告诉王夫人也是有可能的，让晴雯去送就不用担心这些。
第五十一回，袭人的母亲病重，袭人回家探望，王夫人默许了她以姨娘的规格出行。
王夫人对袭人的认可，是袭人牺牲掉贾宝玉的信任而换来的，在她心中她做的一切都是为了贾宝玉好，但贾宝玉想要的，则是对他超脱于封建社会之外的反叛精神的理解，显然袭人做不到。
久而久之，贾宝玉对袭人的感情就在一次次猜疑中被冲淡了。
贾府没落后，贾宝玉不忍心家里的丫鬟们陪着自己受苦，将袭人嫁给了一个戏子。
袭人期待的结局本是当上贾宝玉的姨娘，给他生儿育女，然而最后的结局却背道而驰，直到袭人嫁给别人，也没有如愿成为贾宝玉的姨娘，就更没有名正言顺的机会*生子了。
另一种说法也被人广泛认可：林黛玉这句话虽是一句调笑，却不是空穴来风，贾宝玉的“中看不中用”，有可能不是不中用在才学上，而是在某些方面有些隐疾。
当然这种说法只是猜测，没有更多的细节作为佐证，也许真的就只是一句玩笑而已。
