但通往梦想的路上，从来没有容易二字，虽然被李宗盛收入门下，可一切并没有想象中顺利。
李宗盛是出了名的严格，总是说她：“你唱得没有马来西亚试唱的时候好。”也从来没有赞美过她，最多只会说“不错”。
顶着重压，做了两年的配音，梁静茹才发行了自己的第一张专辑《一夜长大》，同名曲《一夜长大》是一首伤感的情歌：
末班车回家，雨一直下，
整夜忍着泪，它不听话，
我不愿去擦，就这样吧，
爱让这女孩，一夜长大…
这首歌是梁静茹最早的歌曲，传唱度并不高，但是，对于很多人来说，每次听到这首歌，只要前奏刚响起，眼泪就会掉下来。
“谢谢你让我一夜长大，我也该长大了。”
这是很多女孩，在面对那个若即若离的男生的时候，心里发出的叹息。
在十八刚过，二十未满的年纪，我们都幻想着身边有个王子，可以守护自己一生，当恋人走远，童话梦碎时，曾经依偎在爱情里的女孩，一夜长大了。
有一种初恋，叫勇气
真正让梁静茹走红的，是2000年推出的《勇气》，这首歌一经推出，就瞬间火遍大江南北，也因此成为了她的成名曲。
这首歌几乎唱出了所有人（没错是所有），在追寻爱情时的心声。
在推出这首歌的时候，梁静茹也在经历一段美好的初恋，对方是马来西亚的一名音乐制作人。
一个是冉冉升起的乐坛新星，一个是默默无名的幕后制作人，虽然身份有差距，但梁静茹还是选择勇敢去爱，因为她明白：
“爱真的需要勇气，
来面对流言蜚语，
只要你一个眼神肯定，
我的爱就有意义”
当多年以后，很多人回忆起《勇气》时，想到的不仅仅是一首歌，还有那些曾经有过的，勇敢无畏的爱的宣言。
