有一次，一个富婆喝醉了酒想占于小伟便宜，于小伟一气之下推了她一下。
没想到那个富婆穿的是高跟鞋，稍微一推就摔倒在地上了。
于小伟不得已才辞掉了调酒师的工作。
学表演，则是于小伟一时兴起。
他在理发店工作时，有一位顾客随口说了句:“你长得这么帅，不去当演员可惜了。”
说者无心，听者有意。
于小伟真的就萌生了当演员的念头。
1999年，于小伟顺利考入了中央戏剧学院，和靳东、于震、陈数等人成了同班同学。
2000年，24岁的于小伟搭档徐帆和刘孜，凭借电视剧《永远有多远》，正式出道。
从此开启了自己的演艺道路。
毕业后，于小伟又搭档陆毅、林心如出演了电视剧《男才女貌》，在这部剧中于小伟饰演了一个高富帅。
虽然这部剧的男主是陆毅。
但于小伟还是凭借硬朗的五官和自然的演技，给观众留下了深刻的印象，也收获了不少粉丝。
许多观众表示，于小伟的表现不输陆毅。
小有名气的于小伟，事业更上一层楼。
他先后又接拍了顾长卫导演的《孔雀》和陈凯歌的《无极》。
可以说，于小伟的起点很高，出道没几年就有不错的资源，有自己的代表作，被观众熟知。
运气还是挺不错的。
2006年，于小伟在大理遇到了正在拍《男才女貌》的高圆圆。
一次，两人在酒吧玩时，有粉丝把于小伟错认成了余文乐，上去找他要签名。
于小伟觉得很尴尬，正当他不知所措时。
高圆圆打趣说:“没错，他就是余文乐。”
这句话缓解了于小伟的尴尬，他心里也对活泼调皮的高圆圆，产生了一种微妙的好感。
不过那时高圆圆已经名草有主，正和夏雨打得火热，于小伟只能把这份感情藏在心里。
可夏雨是袁泉的。
