高圆圆和于小伟分手后，很快又邂逅了赵又廷。
两人在拍摄《搜索》时，因戏生情，确立了恋爱关系。
2014年，高圆圆和赵又廷携手走进婚姻的殿堂，在她大婚那天，于小伟发文:
“嗯，你好就好。”
他和高圆圆虽然没修成正果，但还是大方地祝福她。
就像歌词中唱的那样:“不打扰，是我的温柔。”
两人分手后，于小伟陆续在荧幕上塑造了很多精彩角色。
比如《门第》中的“罗胜利”。
一个玩世不恭又冷漠孤傲的富二代。
在于小伟的精彩演绎下，这个角色张力十足。
从最初的桀骜不驯、任意妄为，到后来的冷静沉稳、低调平和，经历了一个人格的蜕变和成长。
在这部剧中，于小伟的魅力值比男主角佟大为还抢镜。
2012年，于小伟还凭借电影《查无此人》获得了第四届“英国万象国际”华语电影节优秀新人演员奖。
2017年，在《大唐荣耀》中于小伟也担任了重要角色。
2019年，于小伟在《庆余年》中饰演了一个亦正亦邪、心狠手辣的大反派“沈重。”
是男主角“范闲”最棘手的敌人。
