为什么说史进是富二代呢？
当初王进母子二人为了躲避高太尉的迫害，逃离东京，一天晚上遇到一座大庄院。这个庄园是什么样的呢？就说墙外周遭都是土墙，墙外却有二三百株大柳树，看见庄园的是按照五行安排的，依山临水，墙拐角的牛羊满地，大麦场里鹅鸭成群，田园广阔，雇佣的庄客上千人，使唤的奴婢丫鬟都数不清。由此可见，史进家是家大业大。
史进家为什么那么有钱呢，其实史进的父亲是华阴县的里正。里正是个什么职位呢？里正在宋朝是负责催办差税和地方治安，有些地方，里正专管催办钱粮。史太公这个官虽说不大，但是能接触钱粮，依次积累财富也不是不可以。所以说史进家那么有钱，也就说的通啦，说史进是富二代一点不足为过。史进这个富二代长的还很帅，面皮白净，但从小不务正业，性格顽劣，不喜欢学习，只喜欢弄枪舞棒。母亲说他不得，被史进气死了。史太公只有这么一个儿子也就由着他的性子，不学习，那就学武功吧。史太公花了很多的钱，请了很多的师傅来教史进武艺，又请高手匠人给他刺了一身花绣，肩膀胸膛总有九条龙，全县的人都知道有他这么一号人，所以大家都叫他九纹龙史进。
王进因为史太公救助母亲的原因，就在史进家住了半年多，教史进武艺。史进把十八般武艺重新学的十分精熟。王进走后，虽说史进继续过着他的富二代生活，但是武功一点没有荒废，起早贪黑的练功。王进走后不到半年，史太公有病而亡。史进厚葬了太公以后，史进挥霍着家财，他不肯我务农，就整天和人家比试武功。
那活得那么潇洒的史进，怎么上的梁山呢？
最早的时候，史进听说少华山上有强盗，他组织了村民，就像现在的保卫团，来防止强盗*扰。后来史进和少华山的朱武、陈达、杨春成了好朋友，多有来往。后来有一个捉兔子的猎人意外得到史进和少华山来往的书信，告密县里来捉拿少华山的强盗和史进，史进为了义气，烧了庄院和朱武他们*了官府的人，史进上了少华山。在这个时候，史进是不想当强盗的，虽说在少华山上有吃有喝，但史进并不想去做强盗。朱武让他做个寨主，史进说他是清白之身，他感觉做强盗玷污了父母遗体，再也不许朱武他们提落草的事情。他要去找他的师傅王进，朱武三人苦留不住，史进走了。也就是说，在这个时候史进上了少华山，他一点都不想当强盗。更不要说去什么梁山做贼寇。
史进带了渭州，遇到的鲁达，鲁达告诉史进王进不在这里。史进找了一圈的王进也没有找到，最后钱花光了，这个富二代竟然去劫道抢钱，不想抢劫谁不好，抢了鲁智深。原来鲁智深正在和瓦罐寺的生铁佛崔道成、飞天夜叉丘小乙打架，二打一鲁智深正打不过。史进来了，俩人一起把这两个恶人*啦。分手的时候，鲁智深问史进去哪里，史进说，没地方去，只能回少华山，过段时间再说吧。于是史进回了少华山。
史进回少华山是第6回，在第58回，三山聚义打青州，众虎同心归水泊。鲁智深对宋江说想邀请史进和少华山的三位头领一同入伙梁山，宋江很高兴，让鲁智深和武松去请史进。当鲁智深和武松到达少华山的时候，发现史进被贺太守抓走了。原来北京大名府有个叫王义的人去西岳华山前去还愿，带着一个女儿叫做玉娇枝，本州的贺太守贪婪好色，欺压百姓，他来进香的时候就看见了这个玉娇枝有些颜色，就把这女的抢了回去做妾。王义被充军发配，路过少华山，让史进知道了这个事。史进听了这事，心生怒火，就行侠仗义，去刺*贺太守，不想被捉入狱。鲁智深听说这个事以后单独去救史进，不想也被和太守捉住，武松告知戴宗，回了梁山请了梁山的人马，在第59回吴用赚金铃吊挂，宋江闹西岳华山，救出了史进，自此史进入伙了梁山。
