面对内地歌坛的激烈竞争、更新迭代，解晓东压力很大，感觉自己在歌坛发展已遭遇到了瓶颈。
虽然，解晓东在90年后的10年时间里取得了巨大的成就，但被人一直称作为“晚会歌手”，也让他倍受困扰。
为摆脱这个称呼，解晓东做了很多的努力，例如2000年转型拍摄电视剧《长缨在手》、2002年拍摄电影《天使不寂寞》，尝试走演艺圈路线却铩羽而归；
2001年起终止了两年的演艺活动，潜心写歌制作专辑，决心突破自己原有歌路，转型摇滚风格，最终却与唱片公司发生法律纠纷，母带被扣；
2003年借助妻子的帮助转战商界，毫无经商经验的解晓东先后与人合资生产手机、搞房地产，不仅亏得血本无归，还欠下很多债务。
关于对成功的定义，解晓东曾如此调侃过：“成功到什么程度算是个极致？实际上很多时候就是在享受生活，人这一辈子，多重体验才是最有价值的。”
在解晓东看来，成功只是一时的，人生的经历才是最大的财富，这里不仅有苦痛和折磨，也有喜悦与收获。
命运绝不辜负你，它只是在磨炼你。
2000年后解晓东尝试转型的几年时间里，演戏不成、唱片折戟、商场沉沦，可谓是“一败涂地”。
