楚门的生活逐渐恢复正常，导演开始为他安排第二任妻子，但他们都没想到楚门的心思已经不在桃花岛上了。导演依旧在侃侃而谈，但所有人都没想到楚门的内心已经开始动摇。
这一天，楚门在镜头前睡了十几个小时，导演察觉到不对劲，员工前去查看，结果发现楚门不见了，床上的人和鼾声都是假的。楚门成功逃离了桃花岛的束缚，在通道里逃跑了。导演无法中断已经进行了30年的直播，只好安排所有人地毯式搜索，但还是找不到他的踪迹。导演决定让太阳提前升起，但还是没有找到楚门。导演突然想到楚门可能在海上，果然在海上找到了他的踪迹。为了与自己的爱人重逢，楚门毅然决定踏上十年之约的旅程。
为了让楚门放弃，导演开始制造暴风雨，但楚门依然没有放弃，哪怕掉进海里也绝不放手。他重新爬回船上，他的一举一动都让观众鼓掌，导演也被楚门的勇气所折服，最终选择放弃。
雨过天晴后，海面恢复平静，楚门也慢慢恢复体力。他重新扬起船帆，重新上路，直到开到了尽头，撞到了一面看不见的墙。他伸手触摸那面墙，发现这是他被囚禁了30年的地方。虚假的天空、虚假的父母和虚假的妻子，一切都是虚假的。发泄完情绪后，楚门沿着墙走上摄影棚的楼梯，打开了一扇开启新人生的大门。导演叫住楚门，告诉他虽然一切都是假的，但外面的世界更不真实，试图做最后的挽留。
这时，楚门突然转过身说道：“万一我见不到你，祝你早安、午安和晚安。”楚门优雅地谢幕，转身跨过了那道门。楚门的初恋向他飞奔而来，观众也响起了热烈的掌声。
