内容简介：旭仔阿飞（张国荣饰演）自小由养母养大，他风流不羁自带忧郁，因为不知道生身父母而拒绝婚姻，也因此拒绝了女友苏丽珍(张曼玉饰演）。舞女露露宁愿倒贴养他，但他当然不要，因为他自认为负担不起别人的深情。养母准备再婚移民美国，走之前终于告诉他亲生父母在菲律宾，于是他把自己的房子和车都交给哥们歪仔。
喜欢苏丽珍的警察超仔（刘德华饰演）没有等到苏丽珍的电话，在母亲去世后离开香港去跑船，刚巧在菲律宾遇到寻母失败的阿飞，阿飞得知自己是菲律宾贵族私生子，但生母不肯相见相认。他醉卧街头被妓女洗劫一空，超仔带他回旅店，隔天和他一起在火车站与卖假护照的黑帮打架逃走。两人上了火车，阿飞被人枪击慢慢失血，超仔问他记不记得某年4月16日下午三点的事，阿飞当然记得，但他要超仔转告苏丽珍他已经什么都不记得了。
露露拿着歪仔卖掉阿飞车子的钱来到菲律宾找阿飞。
片尾另一个阿飞（梁朝伟）对着镜子梳头，无始无终，终于始终。
以下简评：
很多人看了这部片子，不明白结尾处出来的另一个阿飞对着镜子梳头时什么意思。是的，这部片子是1990年12月上映的。等到许多年后，王家卫的另一部电影《花样年华》里，也叫苏丽珍的女主（张曼玉饰演）与周慕云（梁朝伟饰演）演绎了一段没有结果的婚外情，可见那个周慕云就是当初对着镜子梳头的阿飞。然后在电影《2046》里，周慕云在认识了一个叫露露（刘嘉玲饰演）的女子，那个露露就是《阿飞正传》里的舞女露露，感情纠缠里依然有苏丽珍这个角色（张曼玉、巩俐饰演）。
为什么在王家卫的电影里反复出现这几个人，甚至是刚好错开了不同的年龄阶段和人生层次，也许未必完全是同一个人，同一个阿飞，同一个苏丽珍、同一个露露，可是在荒凉而繁华的城市里，上海或者香港都一样，一代又一代上演着无脚鸟的故事，每个人都在不停的飞啊飞，累了就睡在风里，一生只能落地一次，就是死的那一天。
在《阿飞正传》里，那还是六十年代初的香港。演员呢，却是九十年代初风华正茂的演员。
那时的张国荣、张曼玉、刘嘉玲、刘德华、张学友还很年轻。
阿飞和苏丽珍之间是萍水相逢的爱情，或者说激情。她问他，你会不会和我结婚。他说不会。她说，我不会再来。人在年轻的时候都会犯一些傻气，比如问，你会不会和我结婚。当你这样问的时候，就代表你怀疑，不确定，而这份感情也就没有那么的踏实，纯粹。不如不问 ，各取所需，真到需要结婚的时候，自然而然。阿飞家事纷扰，心情颓废，他不知道养母当初肯养他只是因为可以每月有五十美元的收入，但渐渐的养出了感情，想告诉阿飞身世又怕他真的离去，这种犹豫毁掉了阿飞的信心，他不相信婚姻，爱情也成了不需要果实的花，混着青春的悸动和毫不迟疑地拥有、失去，将自己和苏丽珍都伤的彻底。
阿飞又用一只珍珠耳环钓到飞蛾扑火的舞女露露，大雨天，带她回家，身姿曼妙，明眸如水，青春逼人。同居过夜，窗外上爬下的是好友阿歪（张学友饰演）。露露离开，留下电话，要阿飞务必打。他呢， 本无所谓，就在那样的年纪，那样的地方，遇到谁就是谁。认真的是阿歪，她喜欢露露，却不敢表白。
你有没有过那样的时候，青春年少，偶遇某人，喧嚣热闹，不知道明天，只管当下的热切。
阿飞说，我听人家说世界上有一种鸟事没有脚的，它只可以一直的飞呀飞，飞得累了就在风里睡觉，这种鸟儿一辈子只可以落地一次，就是它死的时候。养母不肯告诉他身世。他的犹豫颓丧像八月绵延不绝的雨。苏丽珍来找阿飞拿东西，其实只是借口。她想复合，他不想结婚。她问，你到底有没有喜欢过我，他的回答不是回答，屋子里面露露也在听。两个女人见了面，心碎的是三个人。在应该爱的年纪，要狠狠的彻底的去爱呀，哪怕粉身碎骨了，也没什么遗憾。不然，青春还是要过去的，你没哭过没笑过，那又算什么?苏丽珍问小警察旭仔（刘德华饰演）借钱坐车，五元，他给她。就这样认识了，旭仔喜欢她，一样不敢说。
人生的缘分真是奇妙。一个人走了，马上有另一个人来了。也有时候几个人交错在同一时空，像风景画一样。露露对阿飞，真心一片，不惜做舞女养他。当然他不要。赶她出去关上门。心里也是感动的吧，但他并不想接受，因为回报不起，他给不了任何一个女友，他自己不相信的东西。
阿飞的养母要嫁人出国，临行前告诉了他的身世。阿飞决定去菲律宾找寻，房子和车留给歪仔。露露去找苏丽珍问消息，吵起来，两个人都是真心爱过，但都没能得到想要的结果。歪仔不忍露露痛苦难过，卖掉阿飞的车，将钱给了露露，让她去找阿飞。他喜欢她好久，以为喜欢就是成全，哪怕那成全会排除掉自己。又是雨，很大的雨。人是不是只有在年轻的时候才会这样心地清白的去喜欢一个人，给对方自己能给的一切。后来不知就怎么的，变成了什么也给不起，没有的给不起，有的也不会给。
阿飞去菲律宾寻母，亲生母亲躲窗子后面不出来，不相认。贵族的地位和尊严比儿子重要，他也倔强的离开，不回头，不给母亲机会看他，依然是彼此伤心，互相伤害。人生其实是真的没有回头路吧，就算你回头，也并没有路可以走。阿飞大醉后在菲律宾被妓女洗劫一空，刚巧被跑船的旭仔捡回旅馆。是缘分吧，世间偶然，也或者是编剧作怪。偏要他们一聚，才能勾勒出完整的故事。
在菲律宾火车站，阿飞和旭仔俩人并肩打架逃跑。火车上，阿飞中枪，旭仔和他聊天，说起苏丽珍，阿飞让旭仔转告说，他已经都忘了。他当然没有忘，只是他认为自己最后能为她做的事，让她以为他无情浪荡，这样可以心无挂碍的去找别人，去继续生活，不至于太难过。
苏丽珍还在香港卖票，不知道旭仔去跑船了。露露取了菲律宾找阿飞。阿飞死在火车上。另一个阿飞在镜子前梳头，准备出门。
也许，我们都认识一个叫阿飞的男人，他在风里休息，没有自己的家，终于会死在途中。
也许，我们都认识一个叫苏丽珍或露露的女子，她迷一般飘零来去，找寻永远得不到的爱情。
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