此时的贾宝玉、林黛玉和薛宝钗，已经到了考虑婚配的年纪了。由此，三人之间的感情出现了矛盾。
林黛玉柔弱多病，且性格敏感、语言刻薄。薛宝钗身体健康，性格平和温厚，人缘极好。最重要的是，林黛玉父母亡故，无亲无靠。而薛宝钗家世显赫，虽父亲去世，但舅舅权势极大，是林黛玉所不能比的。贾家人无论出于何种考虑，都会选择薛宝钗。
但贾宝玉钟情林黛玉，二人早已经心有所属，非人不嫁非人不娶。贾宝玉还曾经误以为黛玉要走，因此大病一场。在此种情况下，贾宝玉的婚事只能暂缓考虑。
在这期间，贾家经历了大办秦可卿葬礼，贾元春封妃、元妃省亲等大事件。似乎贾家的权势日益强盛，贾家也肆意挥霍，花钱如流水，连身为贵妃的元春都大叹：太奢华靡费了。贾家人不但不把这放在心上，还觉得因为有了元春这个贵妃当靠山，益发骄横起来。
贾府的男子不但不求上进，各个过着荒淫无度的奢靡生活，还做出各种各样有违礼法的事情。贾赦抢夺石呆子的扇子，逼得他家破人亡。贾琏国孝家孝两重罪偷娶小妾，王熙凤因此争风吃醋，敢把衙门当成自己出气的工具，说就是告自己家谋反都不怕。她不但状告自家人，还大闹宁国府。可见，贾家人的气焰有多嚣张和胡作非为。
后来，贾家参加过一次老太妃的葬礼后，贾家就处处被人针对，太监曾多次来贾家敲诈勒索，贾家人突然在官场难混了起来。元妃也慢慢褪去了光环。贾家突然之间像*了一般，生活一下子拮据了起来。甚至管家王熙凤都要当掉贾母都一些体己，才能维持贾府的日常用度。
种种艰难境况下，最终贾宝玉还是娶了薛宝钗，而林黛玉也因相思之苦，泪尽而亡。但贾宝玉始终还是无法忘记至爱林黛玉。
在这期间，大观园的姐妹们死的死，散的散。一个个小姐丫环，像是刚抽出来的嫩芽被强行扔进了猪圈里，充满了悲愁苦闷。再后来，元妃死亡，贾家突然间被抄家。贾家人瞬间从繁华中跌落于囹圄之中。很多人承受不住打击，死的死，自尽的自尽，被卖的被卖。贾家也从繁华一瞬间彻底败落。
被无罪释放后的贾宝玉，看透人间冷暖，悟透了世间繁华本是一场空，决然离开了薛宝钗，悬崖撒手出家去了。
