当时，这位将军设下计谋，要求一休宗纯绑住屏风上的老虎，若一休宗纯无法完成任务，便会遭到惩罚。当时，一休宗纯并未感到恐慌，反而向将军表示：我已经准备好了，请你将屏风上的老虎赶出来。见此情景，将军自然无法对其进行暗害，无奈之下，他便只能放弃此前的计划，试图拉拢一休宗纯。
但实际上，一休宗纯并不愿意参与到政治动乱中，此后，他拜华叟为师，并继续探寻着佛法的奥秘。
然而，在华叟离世后，华叟的师弟成为新任主持，可在其上任后，非但没有带领寺庙实现更好发展，反而大兴土木，这也令一休宗纯失望不已。
此后，一休宗纯便决定离开寺庙，云游四方，而在云游过程当中，一休宗纯却见识到了社会的黑暗。
自此，他便不再严苛要求自己，而是开始吃肉喝酒，与异性厮混，过上了一段放荡不羁的生活。而在一休宗纯七十七岁时，更是与一位盲女相知相爱，而这两人之间的浪漫故事，也令许多日本民众震撼不已。
尽管这段时间内的一休宗纯像是变了个人一般，可他在佛学方面的造诣，仍得到诸多僧人的认可。
公元1474年，一休宗纯成为大德寺住持，并开始主持寺庙的修建工作，经过七年时间的努力，大德寺成功修建完成，但一休宗纯的身体状况，却变得越来越差。
最终，在大德寺修缮工作完工后不久，一休宗纯便离开人世，而他的离世也成为日本佛教文化发展过程中的一大遗憾。
尽管在很多人看来，一休宗纯晚年的破戒行为，使得他此前多年来的修行功亏一篑，可对于日本佛教文化的传播事业来说，一休宗纯所做出的贡献，却仍是不容小觑。
