动画《聪明的一休》中，故事的主线就是足利将军和很多人不断找一休的麻烦，而一休用智慧摆脱困境，用一种幽默的方式，告诉观众“不管身处何等险境、开心乐观总会战胜困难。”
这种潜移默化的传递，影响了当时物质匮乏的少年们，只要像一休一样灵机一动，就可以摆脱困境，想吃酸三色果汁糖，就多走几圈盯着地上仔细看看，总会找到一分两分，一天就能买上个几块解馋，想吃午餐肉罐头，就几个小伙伴凑钱买袋榨菜，当做开胃菜，隔着橱窗想想味道，想玩游戏？那就去游戏厅围着看，反正就当做自己玩就行了。
《一休》动画中的足利将军看到一休遁入空门，但还是不放心，每次遇到一休，总要想办法让小和尚难堪，但是一休却坐在地上，动一动脑筋想出办法。
新右卫门本来是将军派去监视一休的，久而久之也被一休的睿智所打动，竟然和一休成为朋友，有不少难题都是新右卫门帮一休化解的，新右卫门虽然是吃将军的俸禄，但是却在真诚相待的一休面前相濡以沫，这一点也让当时的小朋友们获益不少。
动画中出现了很多与一休同龄的女孩子，其中有幕府千金的虞姬公主，富贵之家的弥生小姐，还有同在安国寺生活的普通女孩小叶子。
面对这三个阶层的女孩子，一休对待她们的态度也是截然不同，对待公主，一休是有理有据不卑不亢，自己虽然也是皇子之身但身处险境，已不可同日而语，两人已经不是一个阶层，敬有余而无其他。
面对桔梗店老板之女弥生，一休是点到为止，针锋相对，明知对方尖酸刻薄，喜欢看人笑柄开人玩笑，一休对她是时刻小心提防。对待小叶子一休则展现出大哥哥的风范，爱护有加让小叶子时刻沐浴在快乐中。
为什么一休唯独对小叶子这么关怀备至呢？
当时的幕府时代阶层差距明显，公主可以依靠地位获得快乐，弥生可以靠财富获得快乐，而失去父母的小叶子和爷爷寄住在安国寺，可能她才是最需要快乐的那个人。
