曹休、曹纯、曹真虽然年纪较轻，但跟五子良将都是同时代之人，五子良将的地位很难超越他们，而真正横亘在五子良将前面的大山，还是夏侯惇、曹仁。
夏侯惇虽然不姓曹，但却是公认的曹营第一将：“惇都督二十六军，留居巢。赐伎乐名倡，太祖军于摩陂，召惇常与同载，特见亲重，出入卧内，诸将莫得比也。”
于禁的巅峰（也是最低谷）是带领七军三万人马驰援襄樊，徐晃的高光时刻，是趁火打劫击败了关羽，但他们当时都受曹仁节制，而且曹仁在与关羽的对决中，也展现出了高超的指挥才能和顽强的战斗意志：“关羽攻樊，时汉水暴溢，于禁等七军皆没，禁降羽。仁人马数千人守城，羽乘船临城，围数重，外内断绝，粮食欲尽，救兵不至。仁激励将士，示以必死，将士感之皆无二。徐晃救至，水亦稍减，晃从外击羽，仁得溃围出，羽退走。”
于禁败降，曹仁死扛，这就是打工仔与子弟兵的区别。读者诸君请试想一下，如果曹操册封五虎上将，首选人物是曹仁还是于禁？
夏侯兄弟和曹家叔侄都是曹操的骨肉至亲，而张辽、于禁、张郃、徐晃都是半途来归，张辽更是换过四任主公：原属丁原，后从何进，又跟过董卓和吕布，看吕布要玩儿完，就带着部队投降了曹操。白门楼先骂吕布后骂曹操，那是小说杜撰，事实是“太祖破吕布於下邳，辽将其众降，拜中郎将，赐爵关内侯”——按照汉朝军功制度，带领一千人投降和*敌一千人是同等功勋，都可以封爵，被擒投降的关羽一开始并没有封侯，汉寿亭侯是他斩颜良得到的报酬。
有夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪、曹休、曹纯、曹真这七座大山压着，五子良将要晋升五虎上将，几乎是不可能的事情。
五子良将也许无一人能入选曹魏五虎上将，那么“曹营猛将双子星”典韦和许褚，有没有资格竞争到一两个名额呢？
这里我们不能不遗憾地说，典韦虽然被某些人排在“三国二十四将”的第三位，但他直到战死，也没当过将军，更没有爵位，他才是名副其实的大保镖：“韦既壮武，其所将皆选卒，每战斗，常先登陷阵。迁为校尉。性忠至谨重，常昼立侍终日，夜宿帐左右，稀归私寝。”
校尉典韦没当过将军，自然无缘入选五虎上将，那么真正当过将军的许褚许仲康有没有机会入选呢？
在曹营之内，曹操最信任的是夏侯惇，其次可能就是许褚许仲康了，曹操发明的“武卫中郎将”，就是许褚的专属称号，而许褚这个第一无二的称号，来自于他一个眼神吓退了马超，并在其后与马超的作战中获胜：“祖顾指褚，褚瞋目盼之。超不敢动，乃各罢。后数日会战，大破超等，褚身斩首级，迁武卫中郎将。武卫之号，自此始也。”
许褚在曹营的地位，基本相当于刘备身边的赵云，赵云会给关羽面子，而许褚连曹仁的面子都不给：曹仁前来拜见曹操，跟许褚打招呼拉关系，许褚只回答了三个字就扬长而去，曹操知道后大加赞赏。
