1930年爆发的中原大战，是蒋介石权利走向顶峰的跳板。在这场大规模的权力争夺中，蒋介石在军事上的成功很大程度上依赖于他麾下的五位将领，也就是人们常说的蒋介石的五虎上将，分别是陈诚、顾祝同、刘峙、蒋鼎文以及卫立煌。
既然被称为五虎上将，自然他们每个人都有特定的专长。如刘峙在中原大战期间表现十分英勇，先后击败阎锡山和冯玉祥，占领济南，中原战局为之震动；顾祝同为蒋介石正面击败不可一世的冯玉祥和反蒋的石友三；陈诚在中原大战中凭借十一师的高光表现开始发迹，土木系由此崛起；蒋鼎文在此战中更是所向披靡，被蒋介石称为“飞将军”；至于卫立煌的军事能力就更是毋庸置疑，直到解放战争战力值也始终在线，中原大战期间，卫立煌屡屡挫败冯玉祥、阎锡山的联军，为蒋介石问鼎天下立下汗马功劳。
全面抗战爆发后，蒋介石的这几位五虎上将虽然都身居战区司令长官的要职，但是并没有延续他们在中原大战的神勇，表现得一个比一个拉垮。与其他四人相比，顾祝同的表现更加不尽人意。作为第三战区的司令长官，他在整个抗战期间一直采取消极的防御政策，几乎没有和日军进行过大规模的会战，反倒利用辖区有利条件囤积居奇，大发国难财。此外，顾祝同抗战不力不说，还对我党的新四军队伍却全力以赴的打击，臭名昭著的皖南事变就是出自这位仁兄之手。
尽管没有立下什么战功，但顾祝同在西安事变爆发后，却被任命第1集团军总司令，之后再升任西安行营主任，统一节制第二、三、四、五集团军，成为公认的五虎上将之首。要知道，蒋介石一开始其实是更为倚重刘峙的，那么没有战功的加持的顾祝同，是如何实现弯道超车的呢，原因有以下两点。
首先是顾祝同深谙蒋介石用人之道。顾祝同在中原大战期间，在战功方面比不上刘峙，但顾祝同更加懂得隐忍。他从未在公开场合下表达对蒋介石的不满，总是毫无保留的执行蒋介石的命令。蒋介石推行“攘外必先安内”政策时，顾祝同与红军作战分外卖力，多次不计伤亡地把部队往里面填，只为伤敌八百自损一千。在苏区之时，顾祝同叫嚣“宁可错*一千，也不放走一个”，制造了多起惨绝人寰的大屠*。以上行为种种，在今天看来都是反人性的，但却因为他贯彻了蒋介石的想法深受赏识。
其次是顾祝同对蒋介石忠心有加。1936年西安事变爆发，蒋介石遭到了张学良的软禁，当时何应钦对待这场事变的态度，是组建讨逆军向西安进军，并让刘峙和顾祝同分别担任东西两方面军的总司令。当时，宋美龄担心此举会对蒋介石的人身安全带来威胁，不同意他们向西安进军，但刘峙并没有明白其中的深意，马不停蹄地便要把军队开进西安。反观顾祝同一直呆在南京没有去就职，不惜因此得罪了何应钦。他一边安慰宋美龄，一边协助宋子文想方设法营救蒋介石。西安事变和平解决后，顾祝同自然成了解救蒋介石的头号功臣。
顾祝同虽然军事能力平平，在民族存亡的历史关头贡献无几，全靠蒋介石对他的信任一步步上位，但他却颇得国民党将领的普遍敬重。顾祝同其人宽厚大度、和蔼可亲，他身上具备一个其他国民党高级将领所没有的特点，尽管自己就是嫡系，但他却能做到对各战区各派系的将领一视同仁。他的这个特点，尤其让一些杂牌将领深受感激。
比如黄百韬被围碾庄之时，苦盼援军无望，蒋介石此时不过给他空投了虚情假意的亲笔信，勉励他艰苦奋战。只有顾祝同冒着风险低空飞至碾庄上空与黄百韬长谈，让他不要对援军报以希望，尽可能地拼死突围。顾祝同的这一做法让黄百韬深受感动，临死还感激顾祝同栽培，并表示自己会牺牲到底，对得起总统和总长的厚爱。
【1】《淮海战役》袁庭栋
