1919年的米尔德里德·哈里斯
三、米尔德里德·哈里斯
哈里斯比卓别林小十二岁，米尔德里德·哈里斯是卓别林的第一任妻子。
哈里斯是一位童星，十一岁时开始在系列电影《绿野仙踪》中饰演角色，十九岁时在影片中担任女主。她一生出演过 120 部电影，在好莱坞星光大道上有她的星星。
1918年10月23日，29岁的查理·卓别林与16岁的哈里斯在洛杉矶结婚。因为哈里斯说自己*了，后来发现她是在谎报军情。但是，婚后，哈里斯就真的*了。不幸的是，她们的孩子诺曼·斯宾塞患有严重的畸形，生下天仅三天就夭折了。
卓别林认为哈里斯在智力上和她不匹配，他们于 1919 年秋天分居。 1920年，哈里斯以精神虐待为由提出离婚。卓别林指责她不忠，却没有说出第三者的名字。当年11月，两人正式离婚，哈里斯收到 100,000 美元分手费及一些公共财产。
后来，哈里斯又有两段婚姻。1944年，她因长期酗酒死于肺炎。
波拉·尼格里
四、波拉·尼格里
波拉·尼格里是波兰的知名电影演员，1897年出生，比卓别林小八岁。
1922年，波拉·尼格里与卓别林传出恋情。当时，尼格里刚刚从波兰来到好莱坞。他们的关系时好时坏，却非常高调。九个月后，两人分手。据后来的研究者推测，两人的绯闻极有可能是卓别林的一次公关行动。
1927年，尼格里结婚。四年之后，尼格里离婚，恢复单身生活。
1987年，90岁的尼格里因脑癌去世。
1925年的丽泰·格雷
五、丽泰·格雷
丽泰·格雷出生于1908年，是卓别林的第二任妻子。她比卓别林小十九岁。
1924年，卓别林正在拍摄《淘金记》，16岁的格雷在其中扮演女主角。电影拍摄六个月后，格雷*了，于是卓别林不得不紧急更换女主。
因为格雷当时未成年，卓别林可被判入狱。为避免丑闻，1924年11月26日，卓别林与她在墨西哥秘密结婚。
他们育有两个儿子：小查理·卓别林和雪梨·厄尔·卓别林。
两人没有共同语言，卓别林尽可能不回家。他们于1927年8月22日离婚。因为卓别林涉嫌与其他女子有不一般的关系，查理·卓别林必须向丽泰·格雷付当时破纪录的82.5万美元。这是当时赔付最多的离婚案件，万众瞩目，轰动一时，卓别林一夜白头。
后来，格雷自己离婚的法庭记录副本出版并公开出售，其中含有许多隐私的细节，这导致了一场反对卓别林的运动。
格雷一共写了两本关于自己与卓别林一起生活的自传，分别于1966年和1995年出版。她自己承认，第一部自传很多内容是夸张和虚构的，而第二部则是真实的。
她于1995年去世，终年87岁。
据卓别林的传记作家称，格雷与卓别林的婚姻是著名的《罗莉塔》的原型之一。
《罗莉塔》由俄罗斯裔美国作家弗拉基米尔·纳博科夫用英语写成，1955年出版，1962年由著名导演斯坦利·库布里克改编成电影，获奥斯卡金像奖。中文名《一树梨花压海棠》。
《大独裁者》1940中的宝莲·高黛
六、宝莲·高黛
宝莲·高黛于1910年出生，比卓别林小二十一岁。她是卓别林的第三任妻子。
1929年，高黛正式开始涉足电影界，从1930起她为美高梅工作，
1932年，高黛和卓别林走在了一起。两人于1936年秘密结婚，但是他们并没有拿到结婚证，有可能是在中国结的婚。卓别林是她的第二任丈夫。
1939年，大卫·塞尔兹尼克考虑让宝莲·高黛出演《乱世佳人》里的女主角斯嘉丽。但是考虑到她与卓别林的感情，担心若让她参与会导致丑闻，最终选择了费雯·丽。不过其中也有撮合费雯·丽和劳伦斯·奥利维尔的因素在，因为当时他们的感情正陷入危机。
这一年，她转投派拉蒙旗下，在卓别林1940年上映 的《大独裁者》中饰演女主角。该片成为史上经典，斩获五项奥斯卡大奖。
1942年，宝莲·高黛和卓别林在墨西哥和平分手。
1944年，她与奥列弗·布吉斯·梅迪斯结婚。梅迪斯是好莱坞著名演员，曾被提名过两次奥斯卡金像奖。他们于1949年离婚。
1958年，高黛嫁给了小说《西线无战事》的作者雷马克。雷马克于1970年去世。
1972年，高黛宣布退出演艺事业，稳居到瑞士。她拥有巨额财产，包括许多印象派艺术品收藏，使她在1980年代成为好莱坞名媛，许多好莱坞著名演员和导演都是她的好友。
1990年，她因肺气肿在瑞士病逝。死前，将超过2000万遗产捐献给纽约大学。
