同分异构体:具有相同的分子组成而结构不同的一系列化合物互称同分异构体。
化合物这种具有相同分子式,但具有不同结构而形成不同物质的现象,叫做同分异构现象。 雷酸银和氰酸银是人类发现的第一个同分异构体。
同分异构体是一种有相同化学式,有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。
一、 同分异构体的特点
⒈ 分子式相同,相对分子质量相同。
⒉ 最简式相同,但不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。
⒊ 结构不同,即分子中原子的连接方式不同。物理性质和化学性质也不相同,
如乙醇和甲醚C2H6O。
⒋ 可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
二、 同分异构体的判断依据
⒈ 分子式必须相同。
⒉ 相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。
如C2H4O和CO2;C2H4和CO;
C8H18和C17H14O等。
⒊ 结构不同。一是原子或原子团的连接顺序不同,二是原子的空间排列不同。
三、 同分异构体的种类
有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。
⒈ 立体异构 在分子中原子的结合顺序相同,而原子或原子团在空间的相对位置不同的,称为立体异构。
立体异构又分为构象和构型异构,而构型异构还分为几何异构(又称顺反异构)和旋光异构(又称对映异构)。
⒉ 构造异构 具有相同分子式,而分子中原子或基团连接的顺序不同的,称为构造异构。
构造异构又分为(碳)链异构、位置异构和官能团异构(异类异构 )。
在中学阶段主要指下列三种情况:
⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构;
如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。
⑵ 官能团位置异构:指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团类别异构:指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构,也叫官能团异构。主要有:
① 单烯烃与环烷烃:
通式为CnH2n(n≥3)
② 二烯烃、单炔烃与环单烯烃:
通式为CnH2n-2(n≥3)
③ 苯及其同系物与多烯:
通式为CnH2n-6(n≥6)
④ 饱和一元醇与饱和一元醚:
通式为CnH2n 2O(n≥2)
⑤ 饱和一元醛、饱和一元酮:
通式为CnH2nO(n≥2)、烯醇和环氧烷:(n≥3);
⑥ 饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯、羟基醛:
通式为CnH2nO2(n≥2)
⑦ 酚、芳香醇、芳香醚:
通式为CnH2n-6O(n≥7)
⑧ 葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖
⑨ 氨基酸 [R-CH(NH2)-COOH]与硝基化合物和亚硝酸酯(R,-NO2)
⒊ 几种特殊的同分异构体
(1) C8H8:苯乙烯和立方烷;
(2) C8H10:乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯;
(3) C6H12O6:葡萄糖和果糖;
(4) C11H22O11:蔗糖和麦芽糖;
(5) CH4ON2:尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]
四、同分异构体书写
⒈ 烷烃的同分异构体的书写
烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复。
烷烃同分异构体的书写一般常用“减碳移位”法。
⑴ 烷烃同分异构体的书写技巧
其书写技巧可概括为“两注意,三原则,四句话”:
两注意:① 选择最长的碳链为主链;② 找出中心对称线。
三原则:① 对称性原则;② 有序性原则;③ 互补性原则。
四句话:①主链由长到短;②支链由整到散;③位置由心到边;④排布由对、邻到间。
判断和书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏,要巧抓“对称性”。
⑵ 烷烃同分异构体书写的一般步骤
可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。
① 先写出碳原子数最多的主链。
② 写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③ 写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上,以此类推。
同时还要注意书写条件的限制。
⒉ 实例分析:
现以C6H14为例,基本步骤如下:
⑴ 先写出最长的碳链:将分子中全部碳原子连成直链作为母链
⑵ 从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳架有两种: