这两句抒写了诗人此时此刻难以言语的情怀。“随风”亦即“随君”。这里所说的“夜郎”指的是隋代的夜郎县，而诗人的老友就在夜郎县城以西，所以才有“直到夜郎西”的说法。句中“愁心”二字意蕴非凡，值得我们细细品读。一边是表达了诗人与老友久别未见的愁思，联想到当时诗人的窘境，恐怕也有对当时现实不满的愤慨之情，有真切的思念，也有热诚的关怀。
诗人月下独酌，忽发奇想，把天上的明月，和月光下自己的影子，也一同拉了过来，这下便化成了三个人，仿佛举杯共酌，冷清清的场面，似乎一下子热闹起来了。诗人此处运用了丰富的想象力，表面看来，诗人真能自得其乐，可是这背后也一定有着无限的凄凉之感。
诗人并不采用正面抒情的方式，直接倾诉自己的思念之切；而是用了一种委婉的疑问语气：不知那茫茫的秋思会落在“谁家”，明明是自己在怀人，偏偏说“秋思在谁家”，这就将诗人对月怀远的情思，表现得蕴藉深沉。似乎秋思唯诗人独有，别人尽管也在望月，却并无秋思可言。这真是无理之极，然而愈显出诗人痴情，手法高妙。
“秦时明月汉时关”不能理解为秦时的明月汉代的关。这里是秦、汉、关、月四字交错使用，在修辞上叫“互文见义”，意思是秦汉时的明月，秦汉时的关。诗人暗示，这里的战事自秦汉以来一直未间歇过，突出了时间的久远。次句“万里长征人未还”，“万里”指边塞和内地相距万里，虽属虚指，却突出了空间辽阔。“人未还”使人联想到战争给人带来的灾难，表达了诗人悲愤的情感。
人固然有悲欢离合，月也有阴晴圆缺。她有被乌云遮住的时候，有亏损残缺的时候，她也有她的遗憾，自古以来世上就难有十全十美的事。既然如此，又何必为暂时的离别而感到忧伤呢？词人毕竟是旷达的，他随即想到月亮也是无辜的。既然如此，又何必为暂时的离别而忧伤呢？这两句从人到月、从古到今做了高度的概括。从语气上，好像是代明月回答前面的提问；从结构上，又是推开一层，从人、月对立过渡到人、月融合。为月亮开脱，实质上还是为了强调对人事的达观，同时寄托对未来的希望。因为，月有圆时，人也有相聚之时。很有哲理意味。
“今人不见古时月”，实际是在说“今人不见古时人”；“今月曾经照古人”意味着“古月依然照今人”。明月万古如一，而人类世代更替，今人只能是前不见古人，后不见来者，可贵的生命倏忽即逝。“今人”两句，在回环唱叹中抒发人生有限而宇宙无穷的慨叹。
