“回首向来萧瑟处，也无风雨也无晴。”公元1101年，北宋徽宗建中靖国元年，七月二十八日，苏东坡病逝江苏常州，终年六十五岁。
苏东坡生活的时代，正是北宋王朝积贫积弱，社会矛盾急遽发展的时代，特别是到了他的晚年时期，政治、经济、军事各方面危机四伏，而最高统治集团却仍然沉迷酒色，苟安偷生，党争不断，消耗国力。
苏东坡一辈子都是以诗文闻名、以诗文惹祸，但他从未停下手中的笔，常常躺着中箭、无辜受辱。
在王安石变法时，由于他看到王之极左，且用人不当，而未收到实效，所以持反对态度；但当保守派司马光要完全废除新法时；他又站出来反对司马光。于是他将自己置于了一个非常困窘的境地；两派对他都投以敌视的目光。
北宋元丰二年（1079年），苏东坡在湖州知州任上，写了一封《湖州谢表》，被新党抓住把柄，继而其大量诗作中挑出他们认为隐含讥讽之意的句子，一时间，朝廷内一片倒苏之声，苏轼被御史台的吏卒逮捕，解往京师，受牵连者达数十人，这就是北宋著名的“乌台诗案”。
乌台诗案这一巨大打击成为苏东坡一生的转折点。新党们非要置苏轼于死地不可。救援活动也在朝野同时展开，不但与苏轼政见相同的许多元老纷纷上书，连一些变法派的有识之士也劝谏神宗不要*苏轼。王安石当时退休金陵，也上书说：“安有圣世而*才士乎？”在大家努力下，这场诗案就因王安石“一言而决”，苏轼得到从轻发落，贬为黄州（今湖北黄冈）团练副使，本州安置，受当地官员监视。苏轼坐牢103天，几次濒临被砍头的境地。幸亏北宋时期在太祖赵匡胤年间既定下不*士大夫的国策，苏轼才算躲过一劫。
新党当政时，他因“乌台诗案”被贬黄州；旧党上台时，他因反对全盘否定变法而被诬告陷害，遂主动请辞外放；新党复起，他又首当其冲被贬。他在新党与旧党的倾轧中一贬再贬，却因诗文而声名越来越大。
“乌台诗案”后，苏东坡再也没有回过京城，晚年绝大部份时间是在“三南”(赣南、岭南、海南)度过的。45岁贬谪赣南黄州，59岁流放岭南，在惠州生活了两年零九个月，62岁再贬为琼州别驾，谪迁海南岛。在海南，他住了三个整年，65岁时，因徽宗即位，才遇赦北归。这几次贬谪却促成了苏东坡思想的飞跃和境界的升华，“问汝平生功业，黄州、惠州、儋州。” (《自题金山画像》) 最终达到超然物外、遇境成趣的澄明境界。
关于苏东坡的北归之路，好友释道潜写到：
“初复中原日，人争拜马蹄。梅花辞庾岭，甘溜酌曹溪。”
此时的苏东坡年事已高，又一路舟马劳顿，加上这几年在海南水土不服，一向健康的他终于病倒了。病中的东坡更是归心似箭，他决定移舟东下，返回常州。当苏东坡乘坐的舟船行至江南之地，运河沿岸聚集成千上万的老百姓一睹苏学士的容颜。
苏东坡不顾身体极为虚弱，又恰是暑热，单衣单帽站立船头，向身边的朋友开玩笑，这么多人看我子瞻，莫非是要看*了我？！
不料到了常州后，苏东坡就一病不起，且丝毫没有起色。
临终前五日，好友径山维琳方丈长老来访探望病情。苏东坡神志清醒，能与人交谈，不曾想仅仅三天后就病情加重，径山琳长老再次探望，苏东坡留下人士的最后一首诗《答径山琳长老》，看似平淡，实则精纯，道出了人生的真谛：
与君皆丙子，各已三万日。
一日一千偈，电往那容诘。
大患缘有身，无身则无疾。
平生笑罗什，神咒真浪出。
苏东坡至此绝笔人间！
径山维琳方丈长老在苏东坡将去之时，在其耳畔大声呼：“先生勿忘西方！！”（先生不要忘了去西方极乐世界）。苏东坡喃喃回应道：“西方不无，但个里着力不得！”（西方世界不是没有，但却是不能使力的）。好友钱济明也凑近他的耳朵说：“固先生平时履践至此，更须着力。”（先生一生都在践行于此，此时更应该使力）。苏轼说了人生最后一句话：“着力即差。”（使力就全错了）。
苏东坡是一个快乐的老人，因为在人生的苦难之后，他看到的依然是世界的美好可亲之处，仍能保持愉悦的心境,，从苦难中寻找美好。
据言，苏东坡在临终前曾对家人说：“我一生没有作恶，死后必不会坠落于万劫不复之地，你们不要过于悲伤！”
