他开启卷烟厂改革工作，顶着各方压力，带卷烟厂走上成名之路，也把自己推到名响中国的“烟草大王”的位置上。
但谁都没有料到的是，就在褚时健功成名就，可以安然享受“胜利果实”之际，一封递交中纪委的检举信却把他和他的全家再次推向人生谷底。
马静芬的弟妹被带走检查，马静芬和女儿褚映群亦被警方拘留。那是一段褚时健再不想回忆的黑暗岁月。
女儿在看守所自尽的噩耗传出，一贯坚强的褚时健未能忍住悲恸，第一次在人前失控痛哭。他和马静芬都不相信女儿褚映群会做出如此举动，可女儿留下的两行遗书，却让褚时健夫妇不得不承认这个冰冷的现实。
褚时健流着眼泪，对律师说：女儿一直叫他退休，如果他早退休了，是不是悲剧就不会发生？他对不起褚映群，褚映群的死犹如伤痕，狠狠烙印在他的心上，直到生命尽头。
1996年，本想到新平散心的褚时健因违抗中纪委下达的限制令而被扣押；次年6月，褚时健被转交司法机关，扣押于云南看守所；
1998年，云南检察院对褚时健提出诉讼，罪名为：巨额财产来源不明罪和贪污罪；1999年元月，云南人民高级法院判处褚时健无期徒刑。
褚时健放弃上诉，进入云南第二监狱服刑。
监狱里的生活，对年已古稀的褚时健来说，无疑是一种巨大折磨。2001年，因狱中表现良好，褚时健减刑为有期徒刑17年，并由于糖尿病过于严重，得到保外就医许可，回到家中养病。
闲不住的他，有点儿忍受不了无所事事的居家生活，决定给自己“找点儿事做”。数年后，褚时健在自传中坦言：他之所以能不断从人生谷底“重生”，皆因他人生所求最主要的一点就是“成就感”。“成就感”既是他的能力认可，亦是他的“精神支柱”。他不愿意随随便便就放弃“精神支柱”。
