1998年的一天还在金山工作的雷军，通过电子邮件给张小龙发了一封邮件。当张小龙看到雷军的电子邮件后，立即进行回复，两人在交谈过程中，雷军得知了张小龙现在在广州工作，于是便亲自前往广州找到张小龙。
两人见面后相谈甚欢，雷军试探问他有意将软件卖给金山吗？张一龙表示同意，就这样俩人很快就达成了共识，随后俩人便开始商谈具体的事情。
可之后由于种种原因，雷军并没有同意这次交易。雷军回忆当时为何拒绝张小龙时，这样说道：“当时我们只是签订了一份协议，并没有签订合同，我们的研发团队发现，只需要研发三个月的时间，就能制成一模一样的产品因此就放弃了。”
与雷军的这次谈判失败后，张小龙只能继续过着落魄程序员的生活。在张小龙最困难的时候，他也想过将软件送给其他人，去硅谷继续做一名程序员。正当他准备将心爱软件拱手送人的时候，许多用户都给他写来了很多激励的话语。也正是这些鼓励的电子邮件，才让他打消了这个念头。
两年后，张小龙将软件以1200万的价格卖给了一家互联网公司—博大。他本人和产品一样加入了博大。随着时间的推移，五年后没落的博大将张小龙的软件卖给了腾讯。就这样张小龙也成为了腾讯的一员。
张小龙加入腾讯后，便成为了广州研发部的经理。全面负责QQ邮箱的业务，当时马化腾已经是互联网的名人了，而张小龙的加入无疑是如虎添翼。张小龙对QQ邮箱进行了全面的升级，首先张小龙将邮箱支持超大的文件发送，并增加了周转战的功能。
除此之外，张小龙还改善了很多的细节，让用户的体验变得更加的流畅了。在张小龙和团队的不懈努力下，QQ邮箱超越了网易邮箱。还得到了公司内部的年度创新奖，但QQ邮箱的盈利模式一直都不是很好。因此张小龙在这段时间里，并不出名。
微信横空出世2010年时，一款名为Kik的手机社交软件，登录在苹果应用商店和安卓商店。在短短15天的时间里，该软件就吸引了超过100万的用户。不过这款软件只能实现免费的短信聊天，但不能照片。
