1.马云第一次高考落榜后的梦想是去酒店做服务员，去过肯德基应聘 24个人就他一人没被录用 都是因为外貌被拒绝。
2.靠卖袜子维持翻译社
海博翻译社是马云最初的创业，马云为了支撑它，背着麻袋去义乌批发袜子来卖，还上门推销商品，学生们也帮他四处发传单做宣传，受尽了白眼
3.4次创业连续失败最后马云决定回杭州再次创业。在京的最后一晚，众人在小饭店大碗喝酒，抱头痛哭……这也意味着马云连续4次创业失败。
4.最少时银行里只有20030，有次马云去见上海的投资商，对方出了一个苛刻的条件。虽然当时账上已经没钱了，但他还是放弃了这笔投资。
马云从吊丝逆袭为“外星人”，当中的苦难有谁知？换句话说，要比富，马云比你富;但要说比惨，你也未必比得过。在这方面，这个世界是公平的。其背后的辛酸故事很多，列举著名的有：
一、三次高考落榜
1984年20岁的马云第三次高考艰难过关。他的成绩是专科分数，离本科线还差5分。后因马云因对专业招生不满，马云被调配到外语本科专业，捡了个便宜，跌跌撞撞、摇摇晃晃进入杭州师范学院本科。
二、一度被称为"骗子"
“中国黄页”的业务是把国内单位的资料放到互联网上去，让老外能找到他。但那时候国内还没有互联网，谁也看不到摸不着，属于“信则有，不信则无”的范畴。
在很多没有互联网的城市，马云则一律被称为“骗子”。这也是“马云是骗子一说”最初的来源。
三、至少有2次求职因为外貌被拒
四、翻译社靠卖袜子来补贴
为了让事业撑下去，马云只能把翻译社的一半店面出租给别人。自己开启第二兼职，背着麻袋去义乌批发鲜花、手电筒、内衣、袜子、工艺品来卖——这看起来还算是个老板。但后来他就不得不上门推销商品，对象包括医院、赤脚医生。
五、“这个事情你应该先约”
马云做推销员期间，人们羊对他说的：“这个事情你应该先约，你要是不约呢，我很难给你一个满意的答复。”马云的样貌和大街上任何一个推销员完全一样，但吃的闭门羹和白眼不但没有改变他对互联网的信心
六、南归前抱头痛哭
这也意味着此时已经是马云30岁以来第4次创业失败。
七、最少时银行里只有200元
八、公司差点因“非典”崩溃
九、被易趣等大公司全面封*
十、汶川捐4744.7万被污只捐1元钱
