与五十岁的男人聊天，要注意主动引导谈话的方向，使谈话更加有针对性。在聊天时，要尊重对方的观点；并且善于表达自己的观点，但也要注意不要过分攻击及侮辱对方，给予耐心和理解，增进感情。
最重要的是，不要忽视话语中潜在的信息，以及对方可能是在隐私中慢慢表达的情感，倾听是重中之重。
有一些技巧可以使聊天更加顺畅，但是需要根据具体情况进行灵活运用。
首先，要有耐心和尊重，不要打断他的发言和表达，有时听完他的话再回复会使对话更加有建设性和深度。
其次，可以尝试用一些开放性的问题引导聊天，比如“你的工作是什么？”，“你最喜欢做的事情是什么？”，这样可以使对方更加主动地分享自己的生活和成就。
最后，还可以适当地使用笑话和幽默来缓解气氛，但要注意适度，不要过于过于尝试使对方开心，而“跌倒”在幼稚或令人尴尬的笑话。
总之，与五十岁男人聊天需要考虑到对方的经历、教育背景和个性特点，根据不同的情况采取不同的沟通方式。
