鲍廷玺自从和王太太结婚，被养母鲍老太赶着分家后，就没有戏班子可领，生活日渐艰难。
杜慎卿到南京来后，鲍廷玺一直在杜慎卿住的地方伺候，希望杜慎卿能够帮他几百银子，重新弄个戏班子。
但是杜慎卿是个外表清高风流，内心非常精明实际的人，一般人还真不容易从他手里借到银子，他让鲍廷玺伺候他几个月也没有工钱，还非常狡猾地向鲍廷玺传授跟他兄弟杜少卿借钱的窍门。
鲍廷玺真的能跟杜少卿借到几百两银子吗？杜慎卿打包票，保准能借到。鲍廷玺等到秋凉季节，跟杜慎卿借了几两银子路费，去安徽天长状元府找杜少卿了，路上正好遇到少卿已经去世的父亲好友韦四太爷也去少卿家，韦四太爷夸赞少卿是个豪杰。
韦四太爷见了少卿，少卿对待父亲的好友恭敬有礼，热情招待，韦四太爷是个酒鬼，嫌席上酒不好，说起当年少卿父亲埋过一坛好酒，有八九年了。少卿不知这回事，问起老乳母，把这坛老酒抬出来请韦四太爷尽情享用。
少卿有个呆病，凡有个人提起和他父亲相见过，他都待如上宾。他家的老管家娄老爹是当年父亲的知心好友，如今已经病重，少卿不让娄老爹回去，请在家里养，早晚伺候汤药请安，还把老人的孙子，儿子请过来伺候。
少卿的祖上出过尚书，也出过状元，他的父亲做过太守，杜家是当地有名的大户，杜少卿虽然只是个秀才，但是县官非常想见他，几次请他见面，他都不理睬，嫌县官不是好官，不屑与他相交。
老管家娄老爹病越来越严重，少卿手里没钱帮着料理后事，他让管家王胡子帮他卖了一块地，收了一千二百多两银子。
少卿平日视金钱如粪土，只要有人在他面前说些苦处，他就大把拿出银子给人用，一次有裁缝在他面前哭诉母亲去世无钱安葬要借几两银子，少卿手里没钱，当即让管家把新作的一箱子衣裳拿去当掉二十两银子送给裁缝。
管家王胡子是个吃里扒外的小人，少卿卖田有了银子，立刻陆续有人上门来借钱，就像是约好的一样，有人要修房子，有人要补廪，有人要冒籍去应考，要银子修学校，杜少卿都豪爽答应，一口应承下来，眼看着卖田的银子就要花完，王胡子和鲍廷玺商量要开口要银子弄戏班子。
鲍廷玺的养父鲍文卿是有名的贤人，不肯要别人一分银子，一定要自己骨头里挣出来的 才是自己的钱，鲍廷玺没有继承养父的德行，他已经变得脸皮厚了，他对少卿说：少爷银子花得像淌水，只是我白白混口吃，成了白篾片。少卿听了他诉苦，也借了他几十两银子，剩下的要留着娄老爹的后事。
娄老爹到了临终时刻，他要求回自己家，少卿流泪答应了，娄老爹留下遗言：少卿你人品文章都好，为人慷慨是好事，但是好坏不分，相交这没良心的人，这家业是保不住的。你眼里没有官，又没有本家，也难在这地方住，或许你到南京大地方有一番际遇，做出一番事业来。
杜少卿特点是慷慨，他不知道挣钱的艰难，花钱如淌水，他看不起贪官，也不屑功名，不做举业，很快他的家业保不住，生活会给他上一课。
娄老爹临终已经预料他是个会把家业败完的，但是他不是简单地吃喝嫖赌败家，他天性醇厚，乐善好施导致的，所以老爹希望他能有个好的出路，好的际遇。
杜少卿实际是书作者吴敬梓带入自己写的一个人物，作者在写这本书的时候，也在追忆自己过去的行为，他遭遇争夺家产的风波，家里剩下的银子，他挥金如土，导致家业保不住，被家乡人耻笑，最后离开到南京去。
理想主义注定要遭遇现实无情的打击，吴敬梓晚年的生活非常凄惨，千金散尽却不复来，寒冷的冬天，家里无粮断炊，妻子也跟着忍饥挨饿，他尝尽了人情冷暖，见多了世态炎凉，写出名著《儒林外史》。
王国维说“天以百凶成一词人”，其实何止是词人是这样，像司马迁受耻辱写出《史记》，唐伯虎受诬陷而画流传千古，曹雪芹遭遇家变写出《红楼梦》，也许是上天选择了他们，受过百般磨难才能把心中的悲愤之情酝酿出一部部好作品。
