杜少卿为人慷慨，很快卖田的一千多两银子用完了，又卖了一块田两千银子，不到半年也花尽了，他把天长状元府的房子并给本家，打算移居南京。
房子交割清楚，他手里不过只剩下千把银子，财去人散，他的奴才王胡子拐了几十两银子跑了，少卿只是一笑了之。
到了南京，少卿暂住在外祖卢家，然后找房产经纪人打算买河房，又接待一众朋友，等一切妥当，把娘子从天长接到南京来。
不久，少卿最敬重的老管家娄太爷去世，杜少卿痛哭出钱安葬娄太爷，人人见到叹息，说：“天长杜府厚道。”
后来少卿得知朋友迟衡山想筹款盖一座泰伯祠，打算带领人一起学习礼乐，为当地出些人才。少卿欣然同意出银三百两。
不久，杜老太爷的门生李大人要举荐杜少卿做官，少卿不愿意去做官，但是他又要回安徽向李大人请辞，他手里没有银子，只得把一个金酒杯当了银子做路费，回来的时候连船钱都欠着，船遇到逆风，少卿上岸去吃茶，结果连几个茶钱也不够。好在他平日慷慨，遇到故人热情帮了他十两银子，回到家，他同夫人说起一路缺钱的事，娘子也笑。
少卿与娘子感情很好，娘子刚到南京要去看看景致，少卿当即包了清凉山一个园子，请了几位女客陪娘子一起游园赏景，他自己拿着金杯喝酒，喝得醉了，携着娘子的手在清凉山冈子上走了一里多路，把周围的人看得不敢抬头。
少卿的朋友季苇萧听得此事，问他整日对着一个三十多岁的老嫂子也扫兴，为何不娶一个年轻漂亮的妾。少卿笑着摇头，说自己娘子如今虽然老丑，当年我也见过她美好的时候，况且天下这么多人，一个人多娶，其他人就要单着，不要做这种伤天害理的事。
画家程十发作品
李大人举荐少卿做官，又托当地的知县上门请少卿做官，少卿得知，回家装作暴病，路也不能走，拜谢知县，才把征辟的事辞了。娘子笑着问他，为何不去做官？少卿笑着对娘子说：你傻呀！我守着你不好吗？我到京里，那里冷，把你带过去吹得冻死了不好，还是不去好。
不久薛乡绅请客，少卿依旧在家装病辞了不去，席上众人谈起湖州两位娄公子的豪举，又说起杜少卿的豪举。
席上一位高翰林冷不丁地说少卿是个败家子，又说少卿的父亲就是个呆子，中进士做了太守，全部知道巴结上司，只一味图百姓说好，把书里题目文章当了真，惹得上司不喜欢，杜少卿更是个败家子，把家私花光，如今就像讨饭的一般。
少卿的朋友迟衡山听了，替少卿分辨道：少卿是个高人，朝廷征辟他，他都不去。高翰林冷笑道：他肚里有货就该中进士，难道征辟算正途吗？
高翰林走后，迟衡山感慨说：高老先生骂少卿，才显得少卿的高贵处，少卿是个古今难得的奇人。但是少卿的一帮酒肉朋友都不搭腔，第二天依旧让少卿请他们吃酒吃肉。
少卿在南京认识一帮朋友，除了迟衡山是真朋友，其余都是一帮酒肉朋友，混吃混喝。迟衡山的话不错，少卿是奇人，他慷慨大方，夫妻感情和睦，对待别人真诚。
高翰林讽刺少卿肚里没货不能中进士，其实他这种人中了进士难道就通了吗？不过也是个蛀虫而已，他说少卿的父亲把书里题目当了真，一味为了百姓不巴结上司，恰恰说明他虽然中了进士以为自己通了，却把书上的道理当不得真，他通个什么？
