贾宝玉是小说的中心人物。作为荣国府嫡派子孙，他聪明灵秀，是贾氏家族寄予重望的继承人。但他的思想性格却促使他背叛了家庭。其性格的核心是平等待人，尊重个性，主张各人按照自己的意志自由生活。在他心里，人只有真假、善恶、美丑的划分。他憎恶和蔑视世俗男性，亲近和尊重处于被压迫地位的女性。
他憎恶自己出身的家庭，爱慕和亲近那些与他品性、情趣相投而出身、地位寒微的人物。贾宝玉对个性自由的追求，集中表现在爱情婚姻方面。封建的婚姻要听从父母之命，取决于家族的利益。可是贾宝玉一心追求真挚的思想情谊，毫不顾及家族的利益。
他和林黛玉相爱，是以含有深刻社会内容和深厚的思想感情为基础的。这种爱情与封建主义的矛盾，又推动他步步克服自身的劣点和弱点，日益发展他进步的、叛逆的思想性格。
但他的思想并未达到否定君权、族权亦即封建主义统治权的高度。他所深恶痛绝的，正是他所仰赖的。
他无法与封建主义统治彻底决裂，又不可能放弃自己的民主主义思想要求。因而他的出路在现实中是不存在的，最后只能到虚无缥缈的超现实世界中去。
林黛玉是一个比贾宝玉更多一些悲剧色彩的艺术典型。她出身在一个已经衰微的封建家庭。
封建礼教和世俗功利对她的影响有限得很，她保持着纯真的天性，敢爱敢恨，我行我素，很少顾及后果得失。因父母相继去世，她不得不寄居在声势显赫的荣国府里。
环境的势利与恶劣，使她自矜自重，警惕戒备；用直率与锋芒保卫自我的纯洁，免受轻贱和玷辱。在这个冷漠的环境中，宝玉是她唯一的精神寄托，她执着而强烈地向宝玉要求彼此知心、忠于自我的严肃专一的爱情。但两人的恋爱注定是一个悲剧。因为它违背了父母之命、媒妁之言的封建婚姻制度，恋爱的叛逆思想内核又与整个封建主义相冲突，触及封建家庭的根本利益，毫无调和余地。
终于，林黛玉怀抱纯洁的爱和对环境的怨愤永远地离开了尘世，实现了她的誓言：“质本洁来还洁去”。
