后来马拉多纳逐渐戒掉了毒品，但是又沉迷于酒精之中。2007年，马拉多纳被送往布宜诺斯艾利斯的一家医院，以帮助他摆脱酗酒的困扰。
马拉多纳在2018年俄罗斯世界杯期间感到不适，在阿根廷对尼日利亚的比赛中，马拉多纳在贵宾区看台上失去知觉，并被摄像机拍摄下来。
由于胃部出血，马拉多纳在2019年1月被送进医院。
去世几周前，马拉多纳还在阿根廷当地的一家医院接受了脑部手术。
马拉多纳的私人感情生活同样混乱不堪。
马拉多纳于1984年11月7日在布宜诺斯艾利斯与相恋多年的女朋友克劳迪亚结婚，婚后育有两个女儿达尔玛和詹妮娜（阿奎罗前妻）。两人于2004年离婚。
无论在婚姻期间和单身期间，球王身边的女人都层出不穷，不断爆出私生子丑闻。
1985年马拉多纳效力那不勒斯时，和克里斯蒂尼娜-西纳格拉有过短暂感情，后者生下了儿子小迭戈。老马一度拒绝接受DNA检测，但一家意大利法院判定他就是小迭戈的生父。2003年，老马和16岁的小迭戈在一次高尔夫球比赛中第一次相见。
13年后，小迭戈结婚时伊瓜因还送上球衣。在老马女友奥利瓦安排下，这对父子在布宜诺斯艾利斯团聚，并且共进晚餐。如今，老马也有了孙子。
2015年，老马又认下了18岁的姑娘贾娜，这个姑娘早在2007年就被证实是马拉多纳的女儿。马拉多纳与贾娜母亲瓦莱莉娅相识于一个酒吧，当时瓦莱莉娅是那里的服务员，一夜风流后留下了一个女儿。2007年，瓦莱莉娅将马拉多纳以抛弃妻女罪告上法庭并胜诉，马拉多纳本人认可了这件事，不过直到2015年父女俩才见面相认。
而在2013年情人节当天，马拉多纳又喜得一子，孩子的名字叫做迭戈·费尔南多，当时老马还在阿联酋工作，而孩子出生于布宜诺斯艾利斯的，他是马拉多纳前女友维罗妮卡所生，当时由于前妻和女友之间的纠葛，老马和维罗妮卡处于分居状态。
2019年3月，马拉多纳的律师马蒂亚斯-莫尔拉又爆出猛料，老马在古巴还有3个私生子。
包括这三个孩子在内，目前马拉多纳名下已经有了8个孩子。此消息一出，马拉多纳的小女儿詹妮娜-马拉多纳在INS上开起了玩笑，她写道：“再来3个，我们就可以组成一个足球队了，你可以做到的！”
2018年，马拉多纳向28岁的女友罗西奥-奥利瓦求婚成功，但一直没有举行婚礼。
后来有记者问马拉多纳对以前混乱不堪的生活和放荡不羁的举止是否感到后悔时，球王干脆地回答不后悔，他认为人生就是要活得尽兴。
这就是这位叛逆英雄一贯的生活态度，至死不悔。
