事实上，98版《水浒传》是央视老版四大名著剧中创作思路最现代、剧本改编最完善、影像风格最成熟的作品，李雪健扮演的宋江固然因为音画分离没达到他个人理想的境界，但毫无疑问已自成一家，进入了国剧典型人物的画廊。
《水浒传》之后，李雪健主演了电视剧《抉择》。这是根据张平小说改编的反腐剧，李雪健扮演李高成，一个立场坚定的好市长。
再之后，他参演了叶京的导演处女作《梦开始的地方》。这部剧充满怀旧色彩，李雪健演的盲人宋延培身上，有着叶京父亲的影子。
接下来是电视剧《中国轨道》，李雪健扮演航空测控人赵汉章。戏拍到一半，他就因鼻咽癌病倒了。他一边治疗，一边坚持完成了角色。
幸运的是，李雪健战胜了病魔，三年之后重出江湖。2003年，李雪健出演了作家朱文导演的电影《云的南方》。次年，他凭着徐大勤这个倔老头的角色，获得了第一届中国电影导演协会年度奖的最佳男演员奖。
《云的南方》拍摄期间，高希希送来《历史的天空》剧本。高希希是李雪健老东家空政话剧团的导演，之前邀请过他两次，都没合作成。
这部剧讲述了米店伙计出身的姜大牙，在新四军和解放军中百炼成钢的故事。李雪健当了十几年兵，入行以来也没有断过军人形象的塑造。但他大病初愈，还没有足够的体力演主角。
剧组想请他出演新四军麒麟山军分区司令员杨庭辉。他看完剧本，觉得杨庭辉有些概念化，想演国军将领石云彪。经过再三劝说，李雪健说，“我可以演杨庭辉，但是有一个条件，得动词。”剧组同意了。
李雪健给杨庭辉的定位是“家长”，把所有的部下视为孩子。这些孩子有的调皮捣蛋，有的脾气古怪，但都是孩子。杨庭辉对姜大牙这个不听话的孩子，一直是又管又用又护着的态度；对张普景这个教条主义的孩子，一直是又气又爱又敲打的态度。
经过李雪健的二度创作，杨庭辉这个形象熠熠生辉。《历史的天空》编剧之一蒋晓勤后来特意给李雪健打电话，对台词和表演表示认可。
在李雪健看来，任何角色都不能离开时代，“你在那个时代里，情感才是真的，要是以现在的感觉演那个年代的人，就是作秀。”
《历史的天空》让高希希和李雪健结下深厚的友谊，他们随后在2004年合作了《搭错车》。这一次，李雪健担纲男一号孙力。
把一部电影扩写成20集电视剧，编剧李晓明很发愁：男主人公不说话，这戏可怎么往下编？李雪健让大家顶住说话的诱惑，排除万难完成作品。最终，他愣是靠眼神和肢体完成了角色，在金鹰奖评选中加冕视帝。
2005年，李雪健带着崇敬的心情主演了韦廉执导的电视剧《赵树理》。作家赵树理是山药蛋派的代表人物，李雪健深入生活，苦苦钻研人物的内心世界。然而，为了过审播出，后期剪掉了很多关键戏分。上赶着演，伤感着播，李雪健对这部戏充满遗憾。
然后就是与高希希导演合作的第三部剧《新上海滩》。李雪健抓住了冯敬尧大亨和慈父的两面性。在外人面前，他*伐决断。在女儿面前，他阳光灿烂。最终呈现出与原版全然不同的人物个性。
