赵先生（1998）
《赵先生》是吕乐的处女作，在洛迦诺国际电影节获得最佳影片金豹奖，洛迦诺国际电影节仅次于世界三大电影节，是一部被人忽视的佳作。《赵先生》展示了男人隐秘的*，车祸受伤后想到的不是妻子，也不是情人，而是车祸前一夜在办公室邂逅的美丽陌生女子。
蒋雯丽饰演这个陌生女子，在片中讲起了自己家乡的蚌埠话，还说自己在自来水厂工作，而蒋雯丽以前曾经是自来水厂的工人，让人觉得她把自己的经历融合进影片里。蒋雯丽在《赵先生》里的表演自然松弛又迷人，令人十分难忘。
牵手（1999）
《牵手》是国内第一部探讨婚外情和“小三”的电视剧，具有里程碑的意义，使得主演蒋雯丽、吴若甫和俞飞鸿成为家喻户晓的演员。蒋雯丽饰演的夏晓雪为了丈夫而放弃了事业，把精力全放在了家庭和儿子丁丁身上，而丈夫却认为妻子越来越俗气，由于缺少沟通，两人的婚姻产生了危机。
蒋雯丽看到《牵手》剧本时，觉得是自己寻找了很多年的角色：
“因为我当时想演一个彻底的女人，一个复杂的女人，一个有优点有缺点、生活中正常的女人。这样的女人不可能太完美。这个戏我觉得不是在演，而是在生活。”
1999年，蒋雯丽因主演《牵手》获得了“飞天奖”优秀女演员和“金鹰奖”最佳女演员奖。
女帅男兵（2000）
蒋雯丽在电影《女帅男兵》中饰演一位男篮教练，这个角色对她来说是一个很大的挑战。蒋雯丽说：“我觉得角色有吸引力，我觉得她有难度，还觉得主角是一个蓬勃有朝气的女孩子，希望开拓自己的戏路。”
虽然蒋雯丽热爱体育运动，但还是遇到了不少困难，她以前没练过篮球，连拍球都拍不好，后来强化训练了一段时间，才有了角色的感觉。蒋雯丽凭借在《女帅男兵》中的出色表演，获得了华表奖优秀女演员奖。
