登上荧幕之后，他成了团里的重点培养对象，所有的角色随便挑，这一年他26岁。
和张丰毅合作，林永健意识到自己还是个蹩脚的演员，因为他们都可以用不同的方式去演绎同一个人物。
林永健，是一个特别喜欢折腾的人，虽说已经得到了团里的厚爱，但他听张丰毅说北京的机会更多，便有了北漂的想法。
30岁那一年，林永健脱下军装，开始了北漂生活，但他的起点非常高。
1998年，他首次登上了春晚的舞台，演出小品《东西南北兵》。
起点虽然高，但林永健并没有一炮而红，直到2005年，搭档巩汉林、黄宏出演了小品《装修》。
这个小品中，林永健一人分饰三角，反差极大的表演让人拍案叫绝，尤其是天津大姐，让他声名鹊起。
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“我从来就没感觉到自己火了，自己红了，我*就是这个职业，出头露相的，但我的生活是平淡的，干啥都要守好自己的道儿。”
此后，林永健的机会便多了起来，影视剧中出演的角色也越来越多。
《喜耕田的故事》中，他饰演热情憨厚的的农民喜耕田，这也是他第一次当主角。
虽说是一部农村题材，但该剧在艺术手法上做了许多积极的探索，而喜耕田这个角色，让不少观众看到“坏人形象”演正派人物也是游刃有余。
凭借这部戏，林永健获得了第24届观众最喜爱的男演员奖。
《金婚》中，他饰演小奸小滑的“大庄”，这部剧因林永健而锦上添花，愣是把爱情故事片活生生演成了幽默喜剧片。
