4、典韦护主
曹操征伐张绣，张绣主动投降，原本是一片祥和的氛围。哪知曹操老毛病犯了，霸占了张绣的婶婶，一下子就激怒了张绣。于是张绣按照贾诩的计谋，对曹军发动突袭，要不是典韦拼死护主，曹操肯定会被就地斩*。此战，充分体现了曹吉利的运气，他的大将典韦，儿子曹昂，侄子曹安民全都阵亡，就他跑出来了。
5、攻略北方
官渡之战后，虽然袁绍大败，但是其实力尚存，曹操也拿不下袁绍。然而袁绍却早死，儿子又互相攻伐，不能联合起来对抗曹操，就这样，曹操捡了个大便宜，最后成功的攻占了整个北方地区。要不说曹吉利的名字很好呢，想彻底攻下北方，结果袁绍就死了，他的儿子也不成器。
6、南下荆州
当曹操占据北方，准备南下时，好巧不巧，荆州刘表也死了。曹操简直做梦都要笑醒啊，想要冀州，袁绍就死了。想要荆州，刘表就死了。刘表死后，他的儿子直接投降曹操，曹吉利兵不血刃，占领荆州，这运气，你说好不好？
7、败走华容道
赤壁之战失败后，曹操仓皇逃窜，诸葛亮机关算尽，却没有算到，曹操能从华容道全身而退。立下军令状的关羽最终还是念了旧情，放了曹操一马，原本已入死地的曹操，再次逃出生天。
8、对战马超
曹操率军征讨马超和韩遂，结果被马超打的大败，败得有多惨呢？
三国演义是这样描述的：“操兵大败。西凉兵来得势猛，左右将佐，皆抵挡不住。马超、庞德、马岱引百余骑，直入中军来捉曹操。操在乱军中，只听得西凉军大叫：“穿红袍的是曹操！”操就马上急脱下红袍。又听得大叫：“长髯者是曹操！”操惊慌，掣所佩刀断其髯。军中有人将曹操割髯之事，告知马超，超遂令人叫好：“短髯者是曹操！”操闻知，即扯旗角包颈而逃。”
看到了吧，曹操不仅是丢盔弃甲，连胡子都割了。在古代，可是极为重视孝道的，讲究的是身体发肤受之父母，一般情况是不会把胡子剪断的。曹操此次被打的脱了长袍，剪了胡子，简直是狼狈至极。
然而马超并没有放过他，他一路追上曹操。就在马超快要追上曹操时，曹操身边已经没有一个护卫了，只能靠自己应战马超这个一流高手。马超直接一枪戳向曹操，曹操绕树而走，由于力气太大，马超的长枪扎在树上不好取出，曹操趁势连滚带爬的逃了。马超正欲追击，曹洪赶上，拖住了马超，曹操才终于得救。
身边没有护卫的情况下，能从马超的手中逃脱，曹操的运气真是没法解释了。
