三、2007年电视剧《红日》和2008年电视剧《东方红1949》，蒋介石，排名：七
电视剧《红日》里杜雨露饰演蒋介石，当年是一个让人有些惊讶的事情，但一想起唐国强和张国立来，也就释然了。起码杜老爷子不仅演技没问题，形象上除了个子偏高形象偏文以外，外貌也有相似之处。另外，他第一次出演蒋介石时66岁，比剧中蒋介石大不了几岁。杜雨露的蒋介石形象在赵恒多孙飞虎之后也算是经典角色了，所以一年后的《东方红1949》还是找了他。
为了演好蒋介石，杜雨露看了很多书，不过笔者觉得他似乎书看得有点多，还不如去射击场练练实弹射击，毕竟老蒋身上的军人气质很浓，赵恒多那样就不错。
有人说杜雨露还不如索性把蒋介石演成白萌堂呢，笔者认为，那样的话，有点儿意思。
四、2000年电视剧《突出重围》，方英达，排名：六
这是一个让杜雨露获得飞天奖最佳男主角的角色，在2000年那个特定的时间内，《突出重围》成为一个现象级的电视剧，而杜雨露饰演的方英达正是剧中一个重要的角色。
虽然有人曾吐槽方英达在剧中有些护犊子，倚老卖老等。但笔者认为那是编剧的事情，我们只看演员的话，杜雨露的戏份毫无毛病，该护犊子的时候护的很好：“看不到你们的胜利，我死不瞑目。”
该宣示电视剧主旨时，杜雨露更是铿锵有力，那几年里像《沙场点兵》等类似的电视剧不少，很多剧中也都有类似方英达这样的角色，但超过杜雨露的，没有。
五、2002年电视剧《神医喜来乐》，王天和，排名：五
凭什么在笔者心目中，杜雨露饰演的太医王天和排名超过他获得飞天奖的方英达。因为这是一个轻喜剧里的反派，对于杜雨露来说虽然不是大突破，但也确实罕见。
王天和这个角色第一感觉是真坏，伪君子。但他在剧中多少还有些人性的东西，这样的角色很容易被演成脸谱化的奸角，那样其实也不算毛病，但杜雨露却演出了自己的东西，坏就坏个透，让你牙根痒痒，道貌岸然时一样也能完美把握，这个是吃功夫的角色。
六、2001年电视剧《天下粮仓》，米汝成，排名：四
2000年左右那几年，杜雨露是正儿八经的视帝和屏霸，一个接一个的好剧里都有他。
米汝成和王天和一样都是反派，但米汝成明显更为复杂，道行要比王天和高深不少。
相对来说，米汝成有三副面孔，清官，贪官和父亲，三副面孔要分别演出来最后汇成一个角色，这个当然有难度，但杜雨露同样没问题。他饰演的这个角色会带给你思考，让人琢磨，然后恍然大悟。
