“难得糊涂”四个大字是清代著名画家郑板桥题写的。郑板桥曾在山东当了十二年县令，以爱民著称，辞官后在江苏扬州卖画为生，被当时的人称为“诗书画三绝”，郑板桥有一方名章，刻有“康熙秀才、雍正举人、乾隆进士”，经典地概括了郑板桥的科举过程，也看出了郑板桥生平的幽默和淡定。
他题写“难得糊涂”四个大字还有一段神奇的故事。据说郑板桥在山东任县令期间，一次外出游玩，因天色已晚，便借宿于山中一茅屋中。茅屋主人是一位自称“糊涂老人”的老翁，屋中还陈列着一方雕刻精良的砚台。第二天早晨，老翁请郑板桥题字，并声称要刻于砚台背面。于是郑板桥即兴题写了“难得糊涂”四个大字，又特意地盖上了自己“康熙秀才、雍正举人、乾隆进士”的方印，心里有点得意，不料老翁也拿出了一块方印，字为“院试第一、乡试第二、殿试第三。”郑板桥见之大惊，方知老翁是一位隐居于深山的高人。由于感慨于“糊涂老人”的命名，郑板桥又提笔补写道：“聪明难，糊涂难，由聪明而转入糊涂更难。放一著，退一步，当下心安，非图后来福报也。”
这两位如遇知音、相见恨晚，就开始谈文说词，畅谈人生，并结为挚友。后来这段文字传了出来，人们感慨其中富含的哲理，便写成横联挂起来，“难得糊涂”一词也就越传越广了。
