还在读大学时，董可飞就出道了，出道16年，他演不少影视剧作品，《龙游天下》里的朱有福，《爱情有点蓝》里的宋飞，《便衣警官》里的凌笑冰，还有和胡歌合作的《神话》，这里面他演的是三宝。虽然大多数影视剧中，董可飞都是小人物小角色，但他的形象却十分讨喜，他的演技也非常不错，14年还获得了马德里国际电影节最佳男配。
在《庆余年》这部剧之前，董可飞和张若昀还搭档了一部《惊蛰》，剧中的刘芬芬也十分讨喜。不难发现，一路走来，董可飞的戏路极其广阔，展现了作为演员的多元可塑性，对于任何色彩的人物都能发挥的与游刃有余，每每一个角色都能绽放出不一样的光彩。
不少观众声称，董可飞身上总带有一股率真自然的少年气息，但实际上生活中的董可飞早在2015年就结婚了，他结婚时还请来了陈佩斯证婚。2016年网上还晒出了娃娃刚出生时的照片，到现在娃都3岁了。
