在上海生活了两年后，父母又把他接到了身边，送他上了附近的幼儿园，可刚上幼儿园的他和小朋友们都不熟，所以经常蹭着墙根溜回家。
有一次走着走着就迷路了，老师发现后，发动了整个幼儿园的老师都出来寻找，终于在一个十字路口找到了他，原来他被执勤的交警叔叔看到，将他领到了岗亭中。
老师将这件事告诉了家长之后，父亲便将他锁到家里不让他出门，实在无聊了，就只能每天到放学时间盯着门缝，看见有路过的小朋友说上几句话，孤僻的性格在儿时已经初见端倪。
有一次周杰偷吃了一块饼干，父亲问他，他不承认，于是就拿来一个瓶子灌满了肥皂水让他喝，意思是要给他洗洗肠，吓得周杰赶忙承认。
从这两件事可以看出，周杰从小受到的教育就很严格，当然那时候也不流行娇生惯养。
上小学后，周杰依旧是个调皮捣蛋的孩子，因此父母还将他送到武校训练了一段时间，从小学到中学他一共练了五年的“童子功”，因为练功结识了几位社会青年，经常结伴一起出去玩，因此影响到了学习，母亲为了让他和这些人断绝关系，给他换了多所学校。
直到上高中，周杰才稳定下来，学习成绩也开始逐渐提高，一次班上组织表演节目，平时也没什么突出才艺的周杰被文艺委员安排表演诗朗诵，原本只是为了凑个人数，可没想到周杰的朗诵被一位老师听到后，感觉他吐字清晰，声音嘹亮浑厚，好好夸奖了他一番，还建议他可以在播音主持方面下点功夫。
从小到大没被老师夸过的周杰听到这番话后，喜悦之情溢于言表，由此喜欢上了朗诵，每日勤学苦练，并萌生了将来当一名播音员的梦想。
这期间周杰还喜欢上了班上的学习委员，但又不敢表白，因为学习委员拿着班上的钥匙，于是周杰急中生智想到了一个办法，每次放学都是磨蹭着最后一个走，等到学习委员催他走，他才敢和对方说句话，然而两人结伴走出校园。
这种朦朦胧胧的暗恋也陪着走过了高中时代，当时在周杰的心中这个女孩就是女神一样的存在，自己也不知道为什么会喜欢她，等到成年后，翻出老照片，竟也感觉不到她的美了。
