HBO在吉米之死的海报上留下一句话：You can't be half a gangster（你不能做一个半吊子的黑帮分子）！这句话恐怕是吉米这个角色的最佳写照了。他的死，全因太过多情，坏得不够彻底。
我们初识吉米的时候，恰逢他一战归来，做了纳基身边的司机，湖蓝色的眼睛中总是带着点忧郁和迷茫，不失年轻人的冲劲和锋锐，非常不满自己的处境，迫切想要得到他人的认可。除了黑帮身份，他其实和现实中的年轻人没有两样。那时，我们并不了解吉米悲剧的出身，结局早已注定。
因为运气不好，再加上搭档大名鼎鼎的阿尔·卡彭和他一样，还是个毛头小伙，于是吉米的第一次抢劫非常不成功，很有技巧性的开局偏偏以血腥大屠*结尾，虎头蛇尾，这就给纳基带来了巨大的麻烦。总算纳基还讲旧情，对吉米网开一面，表面上将他驱离，实则却是让他远走芝加哥，避避风头。
说实话，这段流离在主线之外的芝加哥剧情我非常喜欢。吉米崭露头角，心狠手辣，策划能力和执行能力都不错，混得风生水起，但是老板赏识和搭档合作愉快，也掩盖不了一个爱尔兰人混迹在意大利人中间的那种格格不入，因此我们知道吉米总归要回去大西洋城的。
果然，身处危机当中的纳基，认识到了从一战修罗场归来的吉米的价值，重新把他请了回来。有了吉米和其战友“半脸”理查的相助，纳基化险为夷，与纽约帮的赌徒罗斯坦冰释前嫌。然而，如同在芝加哥的经历当中，吉米暴露了感情用事、容易冲动、大局观欠佳的一面，而此时他同样反映出不知道如何结束“战争”，一味用强，没有看清一切的黑帮争斗其本质是利益之争。纳基的话没错，吉米还需要磨练。他是个出色的马仔，但想当老大，远未够班。
一波未平，一波又起，随着剧情的帷幕慢慢拉开，我们发现，其实早在吉米刚回到大西洋城不久，很多丑恶就已经在水面之下酝酿，总有一天恶之花将狰狞绽放。
原来，垂垂老矣的准将是大西洋帝国的缔造者，纳基是从准将手里接收了权力；原来，多年以前，是纳基当了皮条客，把吉米的母亲吉莲，一个十三岁的小姑娘，送到了准将的身边；原来，吉米是准将的亲生儿子，而纳基却因为内心愧疚，一直又当爹又当妈照顾吉米长大，甚至一直保护着被准将毁了一生、过着放荡生活的吉莲。
如今，儿子回来了，准将失势了，吉莲自然想要复仇。她伙同黑人女佣一起毒害准将，却不想在准将临死前被吉米意外发现揭穿了。更令人咂舌的是姜还是老的辣，受到了生命威胁、垂死挣扎的准将一句“你是我的好儿子”，就把急于得到他人认可的吉米给拉过去了，再加上眼看有利可图的吉莲马上改弦易辙，以及一直对哥哥纳基不满的伊莱，一个全新的反纳基联盟竟然在他的眼皮子底下悄然建立。而吉米很不幸，深陷父亲和养父之间的斗争漩涡，心甘情愿当了准将的棋子，最终选择了背叛，其间有野心膨胀的原因，也有没有主见经不起蛊惑的原因，就这样一脚踏上了不归路。
