所以吴倩莲从小就没有美女包袱，她大声说话，特立独行地穿男生校服，还和男生打架，却也收获了一波少男少女的友谊。
一行人去夜店跳舞，去夜市摆摊，一起唱歌读书谈恋爱……生活青春浪漫，快活极了。
然而不久后，一个男生忽然出现，于是吴倩莲的生活现状被改变了。
二、
1989年，21岁的吴倩莲入读台湾艺术大学，为了离自己的音乐梦想更近一步，她课余还在“滚石唱片”兼职做杂工。
因缘际会下，吴倩莲结识了大自己6岁、童星出身的庹（tuó）宗华，并深深地被他的颜值和才华吸引。
庹宗华有个弟弟叫庹宗康，号称台湾“夜店王子”，演艺圈的各项职业都有涉足，什么主持人、歌手、演员都是信手拈来，他还积极地当上了哥哥的红娘。
吴倩莲和庹宗华成功牵手后，变身淑女范，和心上人过起了波澜不惊的幸福生活。
这时，香港一位大佬把手伸到台湾，打破了吴倩莲的安宁生活。
1990年，还在给杜琪峰当助理的陈木胜，突发灵感，根据自己年轻时飙车的经历，炮制出一个机车穷小子与富家女的爱情故事，根据这个故事，搞了个剧本叫《天若有情》。
杜琪峰看后一拍大腿，说这个故事好啊。于是把讲故事的陈木胜顶上了导演的位置，自己当起了这部片的监制。
拍摄拉开序幕，先是通过王晶，把当时刚拍完《赌神》的刘德华找来当男主角，轮到定女主角时，众人在一票港星中挑来拣去，始终没有一个满意的。
一番商议后，决定在台湾找个新面孔，剧组接到选角任务，很快就收集了一大堆应征资料，各色美女应有尽有。
杜琪峰在翻资料的时候，被一张黑白照吸引，只见她长得并不是主流美女，却有着一张很有故事的脸，很是独特。再翻一遍，还是对她的印象较为深刻。
照片里，气质清雅，眉眼间透露着清冷与倔强的吴倩莲，被杜琪峰钦点为女主角。
接到剧组通知时，吴倩莲还一脸懵圈，不明白发生了什么事：自己明明在“滚石”兼职杂工，一心要出唱片当歌手的，怎么被通知当电影女主角了？还要和刘德华“谈恋爱”？！
事情很快拨云去雾，原来是工作人员不小心把她的照片给混到应征资料里了。
于是，一心想当歌手的吴倩莲，在命运安排下，误打误撞闯入演艺圈，被一只手推到了刘天王的怀里。不过，两人第一次见面却并不愉快。
三、
这一年，29岁的刘德华已经红透半边天，22岁的吴倩莲不过是初涉影视圈的大二学生，两人第一天见面，吴倩莲却率真坦荡地对刘德华说：“我从小就不崇拜偶像的。”
