年少时在广告公司打零工的丁子峻，经常会遇到很多拍广告的知名导演，其中就有许鞍华。当时的许鞍华正有意筹拍《女人四十》，看到丁子峻的第一眼就认为他是“孙定一”的不二人选，本着利用假期尝试的好奇心，丁子峻和罗家英等大咖合作了这部影片。
意外的是，影片播出后获得了很好的反响，21岁的丁子峻还凭借该片成功提名了金像奖最佳新人奖，当在柏林影展看到自己的名字和前辈萧芳芳并列在一起时，丁子峻便坚定了要进入娱乐圈的决心。
进入演艺圈的决定自然是得到了家族的反对，但丁子峻却承诺会在演员行业好好努力，家人这才无奈同意。次年丁子峻又和邓萃雯、谢君豪等演技派合作了《我和春天有个约会》，这也是丁子峻的首部电视剧。
之后的丁子峻还偶然结识了张国荣，并和张国荣、舒淇合作了《色情男女》，虽然戏份不多，但初出茅庐的他却获得了哥哥的欣赏，所以之后的每年的4月1日，丁子峻都会怀念这位前辈。
98年，24岁的丁子峻首次担任男主，和很有名气的宁静合作了《上海之恋》，也就是在这部剧里，丁子峻贡献出了荧幕初吻。
提及当时拍吻戏的情形，丁子峻仍是历历在目：“我是新人当然很紧张，但宁静却很淡定，最重要的是我们拍的时候，宁静的老公就在旁边，虽然他是老外，但我还是很放不开，还特地在拍之前和他打招呼，结果他微笑着说没有关系，我就傻眼了……宁静是很专业的演员，现在我理解了。”
也许正是因为初次拍吻戏时的紧张，所以后来在《追鱼传奇》中，丁子峻也给了曹馨月很大的鼓励。据媒体报道，曹馨月在《追鱼》中把荧幕初吻献给了丁子峻，男方为表歉意还给女方包了大红包，此举也成了全剧组的笑料。
