1亿贝里-阿拉巴斯坦事件
在阿拉巴斯坦事件中路飞先后和克洛克达尔交战三次，前两次几乎被碾压，最后一次借助雨水将其勉强击败。这也是路飞遇到的真正自然系强者。在与其手下巴洛克工作室交手时也是吃尽苦头。此次事件后路飞赏金升至一亿贝里。算是挑战极其困难的一次，这一亿贝里的悬赏金，也是含金量极高了。
3亿贝里-司法岛事件
路飞一伙为营救罗宾而大闹司法岛，烧毁政府旗帜，先后打败CP9中的布鲁诺和罗布·路奇，正式与世界政府为敌。其中与布鲁诺战斗时，由于布鲁诺的门门果实能力，也费了较大周折，但实力基本在其之上，但随后的路奇就格外棘手，猫猫果实能力者，CP9最强者，自身体术一流，攻防兼备。在路飞与其殊死搏斗后，勉强胜利，最后赏金升至3亿贝里。但由于直接对抗世界政府，危害极大赏金或多或少有这方面加持，最后的boss路奇实力并没有克洛克达尔强劲，但是由于路飞此次并没有其他因素加持而战胜了路奇。因此路飞能力还是有很大进步。所以3亿贝里还是实至名归。
4亿贝里-顶上战争
为营救艾斯路飞参与的深海大监狱以及顶上战争事件，外加此前的天龙人事件。在此过程中，路飞基本上属于胜少败多。先后被各位大佬（麦哲伦、三大将、鼹鼠、达尔梅西亚、赤犬、黄猿、甚平）打败，基本上是来挨打的，鉴于他不俗的勇气，以及逃离、搞乱海底大监狱，还有再次和世界政府对抗，殴打天龙人等等罪状，给了他4亿的悬赏金。但实力基本提升不大，比较水。
5亿贝里-德雷斯罗萨事件
在德雷斯罗萨事件中路飞打败唐吉诃德·多弗朗明哥（3亿4000万贝里）并推翻其统治国家。此次是路飞历经两年的磨练，王者归来的最激烈战斗。明哥的实力我们有目共睹，一副"老子"最强的样子，其线线果实觉醒的恐怖实力也让人心生敬畏。路飞与其战斗也是异常激烈，基本上前期处于一点劣势，后面几次交手才能与之对抗，最后路飞也是开了四挡，一记终极大招"橡胶大猿王枪"才将其打败。之后悬赏金涨至5亿，总体来说实至名归。完全没有任何水分。
