安妮·邦尼
在这样的情况下，安妮遇到了海盗杰克·瑞克姆。杰克与其他海盗有所不同，他总是穿着条纹长裤和外套，喝完酒之后也不像其他海盗那样粗鲁的倒头就睡，鼾声如雷，人送外号：棉布杰克。棉布杰克就是《加勒比海盗》中借口船长的原型。他对安妮非常体贴，总是会花心思买点小礼物送给她。安妮一下子就喜欢上了这个“温文尔雅”的男人，她毫不犹豫的放弃了岸上的生活，在乔装成一个男人之后，安妮登上了海盗船。
安妮的海盗生涯《海盗法典》中规定，女性不能待在海盗船上，甚至有些海盗认为，女人出现在海盗船上，会给这艘船带来厄运。当其他海盗们发现他们中出现了一个瘦削的一头红发的矮个子“男人”，也不是没有质疑过安妮的性别。但是，安妮实在太凶悍了，如果有人当面挑衅，她就会直接要了这个人的小命。几次之后，整个船的海盗们都对这个出手狠辣的“男人”又惧又怕，而在战斗中她又一马当先，战斗起来非常彪悍，也赢得了海盗们的尊重。
安妮·邦尼
既然不允许女人上海盗船，那么长期在海洋上漂泊的海盗们如何解决生理问题呢？一种是在船靠港口的时候找地位低下的妓女解决，另一种则是同性关系。加拿大的提姆·特拉弗斯在《海盗史》一书说写道：男海盗甚至结成固定的“家庭”，彼此授予对方财产的继承权和处置权。
安妮·邦尼
安妮和杰克的暧昧关系，一开始并未引起其他海盗的注意，但安妮很快怀上了杰克的孩子，这可是男性们做不到的。如果让安妮在船上生产，那将会打破《海盗法典》的另一条法则，这是海盗们决不能接受的。于是在船航行到古巴的时候，杰克不得不把安妮托付给他的一个朋友，直到安妮完成分娩。只可惜，这个孩子没有活下来，安妮的健康状况也非常差。杰克只能带着安妮返回了新普罗维登斯岛休养。
安妮和玛丽
安妮身体恢复后，她遇到了一生的好伙伴玛丽·里德，这是另一位臭名昭著的女海盗，她们俩与杰克一起在巴哈马港口偷了一艘单轨纵帆船，并一起搭乘它跟随杰克·瑞克姆曾效力过的“复仇号”海盗船出海。他们建立了自己的海盗组织，劫掠了几艘船并且掠夺了不少的金银财宝。因为她的“骁勇善战”，也成功登上了当地政府的通缉名单。
海盗们的末路自从安妮遇到玛丽之后，似乎不再遮掩自己的性别。据一个名叫多萝西·托马斯受害者所说，这两个女人手持大刀和手枪，虽然穿着男士外套和长裤，头上绑着头巾，但饱满的胸部并没掩饰，以至于她一眼就能认出这两个是女人。
